1,1-Дибромэтан

1,1-дибро́мэта́н — броморганическое соединение, прозрачная горючая жидкость слабо-коричневого цвета. Химическая формула C2H4Br2.

1,1-​Дибромэтан
Общие
Систематическое
наименование		 1,1-дибромэтан, этилиденбромид[1]
Традиционные названия Дибромэтан
Хим. формула CH3CHBr2
Рац. формула C2H4Br2
Физические свойства
Состояние прозрачная, светло-коричневая жидкость
Молярная масса 187,86 г/моль
Плотность 2,06 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -63,0 °C
 • кипения 108,1 °C
Энтальпия
 • образования -66,2 кДж/моль кДж/моль
Давление пара 25,6 мм.рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,34 г/100 мл
 • в в этаноле, ацетоне, бензоле, диэтиловом эфире
Оптические свойства
Показатель преломления 1,51277 (при 20 °C)
Структура
Дипольный момент 2,14 Д
Классификация
Рег. номер CAS 557-91-5
PubChem 11201
Рег. номер EINECS 209-184-9
SMILES
InChI
RTECS KH9000000
ChemSpider 10728
Безопасность
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойства

Хорошо растворим этаноле, ацетоне, бензоле. Очень хорошо растворим в диэтиловом эфире. Растворимость в воде 3,4 г/л при 25°С. Плохо растворим в хлороформе[2].

Получение

Присоединением бромоводорода к бромистому винилу (бромэтилену) при отсутствии пероксидных радикалов[3]:

Применение

Используется в качестве растворителя при бромировании органических соединений, в качестве добавок к моторному топливу[4]. Также применяется для обработки зерна и почвы в качестве фумиганта[5].

Экологические свойства

Считается малотоксичным веществом. При хроническом вдыхании паров возможно хроническое отравление и развитие болезни называемой бромизмом.

В атмосфере существует в виде паров. Период полуразложения в атмосфере при реакции с гидроксильными радикалами около 64 дней. При попадании в реки и водоёмы не задерживается в отложениях, а испаряется в атмосферу, период полуиспарения из реки и озера 2 часа и 6 дней соответственно.

Предположительно является канцерогеном. При работе с ним требуется защитная одежда и перчатки.

Источники

Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. Потехина А. А.. — Л.: Химия, 1984. — 434—435 с.

Примечания
  1. Ethylidene dibromide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification. Retrieved 19 June 2012.
  2. Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (86 th edition 2005—2006). CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, pp. 3—144
  3. Kharasch, M.; McNab, M.; Mayo, Frank. The Peroxide Effect in the Addition of Reagents to Unsaturated Compounds. II. The Addition of Hydrogen Bromide to Vinyl Bromide (англ.) // Journal of the American Chemical Society : journal. — 1933. — June (vol. 55, no. 6). — P. 2521—2530. — doi:10.1021/ja01333a048.
  4. 1,1-dibromoethane (англ.). NCBI. Дата обращения: 9 июня 2017.
  5. Larranaga, Michael Hawley's Condensed Chemical Dictionary (англ.). — 2016.

См. также
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.