(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида
(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида (1-бром-3-(1-этоксиэтокси)пропан) — органическое вещество, используемое в синтезе в качестве нуклеофильного или электрофильного реагента для введения гидроксипропильной группы.
| (3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C7H15BrO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 211,1 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 49–51 °С (1 мм рт. ст.) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 34399-67-2 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
Препаративным методом получения реагента является присоединение 3-бромпропанола-1 к винилэтиловому эфиру в присутствии дихлоруксусной кислоты в качестве катализатора. Очищают полученное вещество перегонкой при пониженном давлении[1].
Строение и физические свойства
Реагент растворим в основных органических растворителях[1].
Химические свойства
В органическом синтезе данный реагент нашёл применение в качестве нуклеофильного либо электрофильного источника гидроксипропильного фрагмента. Для введения в превращения нуклеофильного типа его сначала вводят в реакцию с литием в диэтиловом эфире, получая 1-литио-3-(1-этоксиэтокси)пропан, который затем присоединяют к альдегидам, кетонам, лактонам, лактамам и хлорсиланам. На последней стадии ацетальную группу подвергают гидролизу, что даёт свободную гидроксильную группу. (Существует также аналогичный реагент с тетрагидропирановой защитной группой, однако ацетальная группа гидролизуется в более мягких условиях.) Кроме литийорганического реагента, применяли также купратный реагент (для реакций с α,β-ненасыщенными кетонами и алкилгалогенидами) и соответствующий реактив Гриньяра[1].
С другой стороны, без предварительной обработки металлами (3-бромпропил)этилацеталь ацетальдегида может использоваться как электрофильный реагент. В частности, его применяли для алкилирования анионов, полученных при депротонировании N,N-диметилгидразонов[1].
См.также
Примечания
Литература
- Schostarez H. J., Chen Y. Acetaldehyde 3-Bromopropyl Ethyl Acetal (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2017. — doi:10.1002/047084289x.ra002.pub2.