Цинеол

Цинеол
Цинеол
Общие
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154.249 г/моль
Плотность	0.9225 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	1.5 °C
• кипения	176-177 °C
Классификация
Рег. номер CAS	470-82-6
PubChem	2758
Рег. номер EINECS	207-431-5
SMILES	CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27961
ChemSpider	2656
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Свойства

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.

С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I₂+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Содержится как главная составная часть (в концентрации до 80 %) в эфирных маслах из листьев эвкалипта шарикового, из всех частей марьина корня, из цветочных корзин и листьев полыни цитварной, из руты пахучей[1], в розмариновом масле[2]. Также содержится в шалфейном масле добываемом из шалфея мускатного и в мятном масле из мяты перечной (до 6 %)[3].

Применение

Суппозиторий с цинеолом, для терапии некоторых респираторных проблем

Цинеол применяют в медицине в составе антисептических, отхаркивающих средств и зубных паст[4], как и эвкалиптовое масло[5], а также как компонент искусственных эфирных масел.

1,4-цинеол

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Т_пл = −46^оС, Т_кип = 172—173^оС, d₄²⁰=0.8980-0.9010;n_d²⁰=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.

Примечания

Лекарственные растения / Муравьева Д. А. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.
Терпены / Проказова Н. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.
Эфирные масла // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018. (Эфирные масла // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 517-518. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6.).
Цинеол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
Эвкалипт // Большая медицинская энциклопедия : в 35 т. / гл. ред. Н. А. Семашко — 1-е изд. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1936. — Т. 35 : Шика реакция — Ящур. Столбцы 147-148.

Литература

А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

Ссылки

Eucalyptus at Botanical.com
Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus at Henriette’s Herbal
Safety data for eucalyptol from Oxford University Chemistry Department

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Лекарственные растения / Муравьева Д. А. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.

[2] Терпены / Проказова Н. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.

[3] Эфирные масла // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018. (Эфирные масла // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 517-518. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6.).

[БСЭ3-4] Цинеол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.

[5] Эвкалипт // Большая медицинская энциклопедия : в 35 т. / гл. ред. Н. А. Семашко — 1-е изд. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1936. — Т. 35 : Шика реакция — Ящур. Столбцы 147-148.