Циануровая кислота

Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) — гетероциклическая кислота.

Циануровая кислота
Общие
Хим. формула C3H3N3O3
Физические свойства
Молярная масса 129,1 г/моль
Плотность 1,758 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления (с разложением) >360 °C
Мол. теплоёмк. 176,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -690,8 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 108-80-5
PubChem 7956
Рег. номер EINECS 203-618-0
SMILES
InChI
RTECS XZ1800000
ChEBI 38028
ChemSpider 7668
Безопасность
ЛД50 7,7 г/кг
NFPA 704
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула I) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула II). Константы ионизации лактамной формы: K1 = 6,3⋅10−7, K2 = 7,8⋅10−11, K3 = 3,2⋅10−14 (водные растворы при 25oC).

Растворим в ряде растворителей:

Растворитель (25oC) Растворимость 9 (г/л)
Вода 2,7
Бензол 67
Диметилсульфоксид 115

Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см3). Производные циануровой кислоты более ядовиты.

Химические свойства

При нагревании выше 360oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250oC образуется цианурамид.

При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.

Реакция циануровой кислоты с PCl5 даёт цианурхлорид.

Получение

Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:

Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C. [1]

При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl2, сульфурилхлорид SO2Cl2):

Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.

Применение

Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.

Примечания
  1. Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Жидкофазный синтез циануровой кислоты из мочевины (рус.) ?. Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28 января 2020).

Литература
  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.