Хитозан

Хитозан — аминосахар, производное линейного полисахарида, макромолекулы состоят из случайно связанных β-(1-4) D-глюкозаминовых звеньев и N-ацетил-D-глюкозамин. Получают хитозан из пчелинного хитина, в природе встречается в клеточных стенках клеток грибов отдела Zygomycota (в комплексе с хитином) и панцирях ракообразных. Хитозан — катионный полисахарид основного характера. На сегодня достигнут уровень очистки до 85 %.

Формула хитозана

Химические свойства

По своей химической структуре хитозан относится к полисахаридам, мономером хитина является N-ацетил-1,4-b-D-глюкопиранозамин.

Молекула хитозана содержит в себе большое количество свободных аминогрупп, что позволяет ему связывать ионы водорода и приобретать избыточный положительный заряд. Отсюда и идёт свойство хитозана, как хорошего анионита.

Это также объясняет способность хитозана связывать и прочно удерживать ионы различных металлов (в том числе и радиоактивных изотопов, а также токсичных элементов).

Хитозан способен образовывать большое количество водородных связей. Поэтому он может связать большое количество органических водорастворимых веществ (бактериальные токсины и токсины, образующиеся в процессе пищеварения).

Хитозан плохо растворим в воде. Это связано с тем, что в воде происходит протонирование NH2-групп, что затрудняет растворение (при этом низкомолекулярный хитозан, например с ММ=20, 38 кДа, является водорастворимым). При этом он довольно хорошо растворяется в растворах соляной и уксусной кислот. В растворах органических дву- и трикарбоновых кислот, например лимонной, щавелевой и янтарной, не растворяется, поскольку данные кислоты образуют межмолекулярные ионные сшивки между аминогрупами соседних цепей хитозана. Может удерживать в своей структуре растворитель, а также растворенные в нём вещества. В растворённом виде хитозан обладает большим сорбирующим эффектом, чем в нерастворенном.

Из-за эффекта молекулярного сита и гидрофобных взаимодействий, хитозан может связывать предельные углеводороды, жиры и жирорастворимые соединения.

Расщепить хитин и хитозан до N-ацетил-D-глюкозамина и D-глюкозамина можно под действием микробных ферментов таких как хитиназы и хитобиазы. Именно благодаря этому хитозан полностью биологически разрушим, но при этом не загрязняет окружающую среду.[1]

Производство

Хитозан получают из хитина из панцирей красноногих крабов или из низших грибов путём удаления ацила (карбонового соединения), который придаёт жёсткость хитину.

Хитозан впервые был получен в 1859 году профессором С. Роже.

Ракообразные — источник хитозана. Pandalus borealis[2]

Единственным источником хитозана является хитин. В природе встречается в клеточных стенках зигомицетов (в частности — мукор)

Известно, что панцири ракообразных дорогостоящи. Поэтому, несмотря на то, что есть 15 способов получения из них хитина, был поставлен вопрос о получении хитина и хитозана из других источников, среди которых рассматривались мелкие ракообразные и насекомые.

Одомашненные и поддающиеся разведению насекомые в силу своего быстрого воспроизводства могут обеспечить большую биомассу, содержащую хитин.

Применение

Хитозан применяют в качестве добавки в корма для животных, его используют при изготовлении продуктов питания и косметики, применяют в продуктах биомедицины, в сельском хозяйстве.

Хитозан способен в определённой мере связываться с молекулами жира в пищеварительном тракте. Жир, связанный с хитозаном, не усваивается и выводится из организма. Хитозан применяется как средство, способствующее снижению веса, а также для улучшения холестеринового обмена и перистальтики кишечника. Исследования показали, что применение хитозана при ожирении не эффективно[3].

Для хитозана характерны мукоадгезивные свойства, то есть способность к прилипанию к слизистым оболочкам[4]. Эти свойства хитозана активно используются для создания лекарственных форм, поступающих в организм через слизистые оболочки. Хитозан и его производные с успехом используются для доставки лекарств через нос[5], слизистые мембраны глаз[6], а также ротовую полость[7].

Благодаря своей катионной природе, хитозан способен образовывать нерастворимые полиэлектролитные комплексы с анионными полимерами. Эта способность используется в технологиях капсулирования. Показано успешное применение хитозана в качестве покрытий капсул из альгината, содержащих живые бактерии — пробиотики.[8] Такие покрытия позволяют доставлять бактерии в кишечник и защищают их от пагубного действия кислой среды желудка.

Примечания

  1. [Химическая структура и свойства ХИТИНА и ХИТОЗАНА.]
  2. Shahidi, F. and Synowiecki, J. Isolation and characterization of nutrients and value-added products from snow crab (Chionoecetes opilio) and shrimp (Pandalus borealis) processing discards (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. American Chemical Society, 1991. Vol. 39. P. 1527—1532. Архивировано 29 сентября 2007 года.
  3. A. B. Jull et al., Chitosan for overweight or obesity, Cochrane Database of Systematic Reviews, 2008, Issue 3, CD003892.
  4. Sogias I.A., Williams A.C., Khutoryanskiy V.V. Why is chitosan mucoadhesive? Biomacromolecules, 9, 1837—1842 (2008)
  5. Casettari L., Illum L. Chitosan in nasal delivery systems for therapeutic drugs // Journal of Controlled Release. — 2014. № 190. С. 189—200.
  6. Qu X., Khutoryanskiy V.V., Stewart A., Rahman S., Papahadjopoulos-Sternberg B., Dufes C., McCarthy D., Wilson C.G., Lyons R., Carter K.C., Schätzlein A., Uchegbu I.F. Carbohydrate-based micelle clusters which enhance hydrophobic drug bioavailability by up to 1 order of magnitude // Biomacromolecules. — 2006. № 7/12. С. 3452—3459.
  7. Koland M., Charyulu R.N., Vijayanarayana K., Prabhu P. In vitro and in vivo evaluation of chitosan buccal films of ondansetron hydrochloride // Int J Pharm Investig.. — 2011. № 1(3). С. 164—171.
  8. Cook M.T., Tzortzis G., Charalampopoulos D., Khutoryanskiy V.V. Production and evaluation of dry alginate-chitosan microcapsules as an enteric delivery vehicle for probiotic bacteria // Biomacromolecules. — 2011. № 12(7). С. 2834—2840.

Ссылки

На английском языке

  • Jamie Fritch, Revolutionizing Weight Loss?
  • The Chitosanase Web Page — dedicated to the enzymatic hydrolysis of chitosan.
  • ScienCentral News «But now, scientists have created a bandage that is actually able to clot a bullet wound in less than a minute. The bandages are laced with a mixture of ground shrimp shells and vinegar, a concoction that has been found to clot blood instantly. The key ingredient in the shrimp shells is called chitosan.»
  • A Critical look on Chitosan A critical look on the claims how chitosan can be used for weight management
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.