Хитозан
Хитозан — аминосахар, производное линейного полисахарида, макромолекулы состоят из случайно связанных β-(1-4) D-глюкозаминовых звеньев и N-ацетил-D-глюкозамин. Получают хитозан из пчелинного хитина, в природе встречается в клеточных стенках клеток грибов отдела Zygomycota (в комплексе с хитином) и панцирях ракообразных. Хитозан — катионный полисахарид основного характера. На сегодня достигнут уровень очистки до 85 %.
Химические свойства
По своей химической структуре хитозан относится к полисахаридам, мономером хитина является N-ацетил-1,4-b-D-глюкопиранозамин.
Молекула хитозана содержит в себе большое количество свободных аминогрупп, что позволяет ему связывать ионы водорода и приобретать избыточный положительный заряд. Отсюда и идёт свойство хитозана, как хорошего анионита.
Это также объясняет способность хитозана связывать и прочно удерживать ионы различных металлов (в том числе и радиоактивных изотопов, а также токсичных элементов).
Хитозан способен образовывать большое количество водородных связей. Поэтому он может связать большое количество органических водорастворимых веществ (бактериальные токсины и токсины, образующиеся в процессе пищеварения).
Хитозан плохо растворим в воде. Это связано с тем, что в воде происходит протонирование NH2-групп, что затрудняет растворение (при этом низкомолекулярный хитозан, например с ММ=20, 38 кДа, является водорастворимым). При этом он довольно хорошо растворяется в растворах соляной и уксусной кислот. В растворах органических дву- и трикарбоновых кислот, например лимонной, щавелевой и янтарной, не растворяется, поскольку данные кислоты образуют межмолекулярные ионные сшивки между аминогрупами соседних цепей хитозана. Может удерживать в своей структуре растворитель, а также растворенные в нём вещества. В растворённом виде хитозан обладает большим сорбирующим эффектом, чем в нерастворенном.
Из-за эффекта молекулярного сита и гидрофобных взаимодействий, хитозан может связывать предельные углеводороды, жиры и жирорастворимые соединения.
Расщепить хитин и хитозан до N-ацетил-D-глюкозамина и D-глюкозамина можно под действием микробных ферментов таких как хитиназы и хитобиазы. Именно благодаря этому хитозан полностью биологически разрушим, но при этом не загрязняет окружающую среду.[1]
Производство
Хитозан получают из хитина из панцирей красноногих крабов или из низших грибов путём удаления ацила (карбонового соединения), который придаёт жёсткость хитину.
Хитозан впервые был получен в 1859 году профессором С. Роже.
Единственным источником хитозана является хитин. В природе встречается в клеточных стенках зигомицетов (в частности — мукор)
Известно, что панцири ракообразных дорогостоящи. Поэтому, несмотря на то, что есть 15 способов получения из них хитина, был поставлен вопрос о получении хитина и хитозана из других источников, среди которых рассматривались мелкие ракообразные и насекомые.
Одомашненные и поддающиеся разведению насекомые в силу своего быстрого воспроизводства могут обеспечить большую биомассу, содержащую хитин.
Применение
Хитозан применяют в качестве добавки в корма для животных, его используют при изготовлении продуктов питания и косметики, применяют в продуктах биомедицины, в сельском хозяйстве.
Хитозан способен в определённой мере связываться с молекулами жира в пищеварительном тракте. Жир, связанный с хитозаном, не усваивается и выводится из организма. Хитозан применяется как средство, способствующее снижению веса, а также для улучшения холестеринового обмена и перистальтики кишечника. Исследования показали, что применение хитозана при ожирении не эффективно[3].
Для хитозана характерны мукоадгезивные свойства, то есть способность к прилипанию к слизистым оболочкам[4]. Эти свойства хитозана активно используются для создания лекарственных форм, поступающих в организм через слизистые оболочки. Хитозан и его производные с успехом используются для доставки лекарств через нос[5], слизистые мембраны глаз[6], а также ротовую полость[7].
Благодаря своей катионной природе, хитозан способен образовывать нерастворимые полиэлектролитные комплексы с анионными полимерами. Эта способность используется в технологиях капсулирования. Показано успешное применение хитозана в качестве покрытий капсул из альгината, содержащих живые бактерии — пробиотики.[8] Такие покрытия позволяют доставлять бактерии в кишечник и защищают их от пагубного действия кислой среды желудка.
Примечания
- [Химическая структура и свойства ХИТИНА и ХИТОЗАНА.]
- Shahidi, F. and Synowiecki, J. Isolation and characterization of nutrients and value-added products from snow crab (Chionoecetes opilio) and shrimp (Pandalus borealis) processing discards (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. — American Chemical Society, 1991. — Vol. 39. — P. 1527—1532. Архивировано 29 сентября 2007 года.
- A. B. Jull et al., Chitosan for overweight or obesity, Cochrane Database of Systematic Reviews, 2008, Issue 3, CD003892.
- Sogias I.A., Williams A.C., Khutoryanskiy V.V. Why is chitosan mucoadhesive? Biomacromolecules, 9, 1837—1842 (2008)
- Casettari L., Illum L. Chitosan in nasal delivery systems for therapeutic drugs // Journal of Controlled Release. — 2014. — № 190. — С. 189—200.
- Qu X., Khutoryanskiy V.V., Stewart A., Rahman S., Papahadjopoulos-Sternberg B., Dufes C., McCarthy D., Wilson C.G., Lyons R., Carter K.C., Schätzlein A., Uchegbu I.F. Carbohydrate-based micelle clusters which enhance hydrophobic drug bioavailability by up to 1 order of magnitude // Biomacromolecules. — 2006. — № 7/12. — С. 3452—3459.
- Koland M., Charyulu R.N., Vijayanarayana K., Prabhu P. In vitro and in vivo evaluation of chitosan buccal films of ondansetron hydrochloride // Int J Pharm Investig.. — 2011. — № 1(3). — С. 164—171.
- Cook M.T., Tzortzis G., Charalampopoulos D., Khutoryanskiy V.V. Production and evaluation of dry alginate-chitosan microcapsules as an enteric delivery vehicle for probiotic bacteria // Biomacromolecules. — 2011. — № 12(7). — С. 2834—2840.
Ссылки
На английском языке
- Jamie Fritch, Revolutionizing Weight Loss?
- The Chitosanase Web Page — dedicated to the enzymatic hydrolysis of chitosan.
- ScienCentral News «But now, scientists have created a bandage that is actually able to clot a bullet wound in less than a minute. The bandages are laced with a mixture of ground shrimp shells and vinegar, a concoction that has been found to clot blood instantly. The key ingredient in the shrimp shells is called chitosan.»
- A Critical look on Chitosan A critical look on the claims how chitosan can be used for weight management