Хинизарин
Хинизарин (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон) — органическое ароматическое соединение. Производное антрахинона. Относится к антрахиноновым красителям ализаринового ряда.
| Хинизарин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон |
| Хим. формула | C14H8O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 240,21 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 201-202 °C |
| • кипения | 450 °C |
| • воспламенения | 870 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 81-64-1 |
| PubChem | 6688 |
| Рег. номер EINECS | 201-368-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 37487 |
| ChemSpider | 6433 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
В свободном виде хинизарин представляет собой красно-коричневое кристаллическое вещество. Хорошо растворяется в горячей воде, бензоле, этаноле, диэтиловом эфире. При действии сильных окислителей, например, тетраацетата свинца, превращается в 1,4,9,10-антрадихинон. При восстановлении, в частности, дитионитом натрия, цинковой пылью в кислой среде, образует лейкохинизарин.
Вступает также в реакции замещения в первом бензольном кольце: хлорируется, сульфируется, нитруется. Гидроксильная группа может быть заменена на аминогруппу.
Получение и применение
Промышленное получение хинизарина основано на реакции 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присутствии борной кислоты в 100%-ной серной кислоте или разбавленном олеуме при температуре 190—195 °C.
Образовавшийся продукт очищают перекристаллизацией.
Лабораторные способы синтеза хинизарина:
- нагревание антрахинона с нитрозилсульфатом в присутствии борной кислоты и соединений ртути
- окисление антрахинона кислородом воздуха в водной среде в присутствии бромид-ионов (KBr, NaBr)
- нагревание 1,4-дигидронафталина с малеиновым ангидридом в расплаве AlCl3 — NaCl при 210—220 °C:
Хинизарин служит исходным реагентом для синтеза зелёных, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей, применяемых для окрашивания шерсти.
Вреден: угнетает деятельность нервной системы.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- Бородкин В. Ф. Химия красителей. — М.: Химия, 1981. — 248 с. — 12 500 экз.