Фенхены
Фенхены - бициклические терпены состава C10H16 следующего строения (7 изомеров):
- I - α-фенхен (7,7-диметил-2-метиленбицикло[2.2.1]гептан)
- II - β-фенхен (2,2-диметил-5-метиленбицикло[2.2.1]гептан)
- III - γ-фенхен (2,5,5-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
- IV - δ-фенхен (1,5,5-триметилбицикло[2.1.1]гепт-2-ен)
- V - ε-фенхен (1,2,3-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
- VI - ζ-фенхен (2,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
- VII - циклофенхен (1,3,3-триметилтрицикло[2.2.1.02,6]гептан)
Фенхены
Свойства
Фенхены - бесцветные летучие жидкости с камфорным запахом. Хорошо растворимы в органических растворителях. Нерастворимы в воде.
| Соединение | Ткип, оС | d20 | nd20 | [α]D20 |
|---|---|---|---|---|
| α-фенхен | 156-158 | 0,869 | 1,4724 | ±32,1 |
| β-фенхен | 150-153 | 0,8591 | 1,4645 (19оС) | ±62,9 |
| γ-фенхен | 145-147 | 0,8547 | 1,4607 | ±45,6 |
| δ-фенхен | 139-140 | 0,8381 | 1,4494 | ±68,8 |
| ε-фенхен | 152,7-153,3 | 0,8567 | 1,4635 | 0 |
| ζ-фенхен | 146-146,8 | 0,8626 | 1,4685 | ±24,1 |
| циклофенхен | 143-143,5 | 0,8603 | 1,4515 | ±0,9 |
Фенхены легко окисляются кислородом воздуха. При нагревании в присутствии кислотных катализаторов изомеризуются и частично полимеризуются. Вступают в реакции по двойной связи - присоединяют галогены, галогеноводороды, NaOCl, N2O5. Присоединяют воду с образованием фенхолов и изофенхола.
Нахождение в природе
Фенхены содержатся в малых количествах (до 1-2%) во многих эфирных маслах, в масле Citrus ladaniferus (до 10-12%), а также в техническом камфене в качестве примеси.
Применение
Литература
- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.