Феносафранин
Феносафранин (3,6-диамино-10-фенилфеназоний хлорид) — органическое соединение, основный диазиновый краситель, относящийся к классу сафранинов, с химической формулой C18H15N4Cl. Зелёные кристаллы, растворяющиеся в воде с образованием красного раствора. Применяется в микроскопии как краситель, в аналитической химии, как индикатор и в фотографии, как десенсибилизатор.
| Феносафранин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C18H15ClN4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 322,80 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 81-93-6 |
| PubChem | 65732 |
| Рег. номер EINECS | 201-387-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 33601 |
| ChemSpider | 59155 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Синонимы: сафранин Б экстра, пинасафрол, десенситол, C. I. 50200[1][2].
Свойства
Имеет вид зелёных блестящих кристаллов. Молярная масса составляет 322,80 г/моль. Хорошо растворим в воде, образуя при этом красный раствор. Также растворим в этиловом спирте с образованием красного раствора, имеющего жёлто-зеленоватую флуоресценцию. Раствор красителя в соляной кислоте имеет синий цвет, а в серной — зелёный[1].
Водный раствор, если в него добавить цинковую пыль и нагреть — обесцвечивается, но через некоторое время восстановит свой красный цвет при стоянии на воздухе[1].
Фотографические свойства
Феносафранин оказался первым успешным десенсибилизатором, который выпускался как отдельный коммерческий продукт под торговыми наименованиями «пинасафрол» и «десенситол». В отличие от ранних десенсибилизаторов — ауранции, метиленового синего, толуиленового красного и аметистового фиолетового, применявшихся для старых фотоматериалов, он пригоден и для современных (по состоянию на 2016 год) фотографических эмульсий, на которых упомянутые ранние красители уже не работают. В связи с тем, что специализированные десенсибилизаторы — пинакриптолы, стали практически недоступными после снижения популярности плёночной фотографии, то феносафранин, как краситель, имеющий другие применения и относительно часто встречающийся в продаже, остался одним из немногих доступных средств для фотографов, желающих использовать метод проявления с наблюдением[2].
 Пинакриптол зелёный |
Тем не менее, как десенсибилизатор, феносафранин обладает двумя серьёзными недостатками[2]:
- сильное окрашивание эмульсии, остающееся после обработки. Для решения этой проблемы в своё время был синтезирован пинакриптол зелёный, изомер феносафранина, отличающийся несимметричным размещением аминогрупп. Раствор пинакриптола зелёного, используемый для десенсибилизации, имел тёмно-зелёный цвет и окрашивал эмульсию лишь в слабые оттенки зелёного, которые исчезали при промывке;
- вуалирование эмульсии, в особенности в проявителях с пирогаллолом.
Более эффективным десенсибилизатором, чем феносафранин, является краситель «основный алый N» (англ. Basic Scarlet N). Он состоит из смеси феносафранина и хризоидина и, помимо большей эффективности, также обладает лучшей сохраняемостью. Но оба вышеописанных недостатка феносафранина характерны и для его растворов[2].
Получение
Получают одним из двух способов[1]:
- окислением 1,4-фенилендиамина с анилином;
- окислением 4,4′-диаминодифениламина и анилина.
Применение
Используется в микроскопии как краситель для бактериологических целей, в гистохимии — для определения сурамина[1].
В аналитической химии применяется как окислительно-восстановительный индикатор[1].
В фотографии используется как десенсибилизатор в виде отдельной ванны перед проявлением, состоящей из водного раствора красителя с концентрацией порядка 1:10 000[2].
Примечания
- Фрайштат, 1980, с. 414.
- Anchell, 2016, с. 141.
Литература
- Фрайштат Д. С. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
- Anchell S. The Darkroom Cookbook (англ.). — 4th edition. — Routledge, 2016.
 |
|---|