Убихинол
Убихинол — восстановленная форма убихинона. Несёт два дополнительных электрона и два протона. Фактически убихинол можно рассматривать как убихинон, который присоединил к себе молекулу водорода.
| Убихинол | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-дкаметилтетраконта-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-декаенил]-5,6-диметокси-3-метил-бензол-1,4-диол |
| Традиционные названия |
Восстановленный Q10 Дигидрохинон |
| Хим. формула | C59H92O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белоснежный порошок |
| Молярная масса | 865,38 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 45,6 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 992-78-9 |
| PubChem | 6504740 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChemSpider | 17216048 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Природный убихинол химически представляет собой 2,3-диметокси-5-метил-6-фенил-поли-1,4-бензохинол, с хвостом из нескольких изопрениловых групп (9-10 у млекопитающих). Коэнзим Q10 существует в трёх редокс формах, полностью окисленной (убихинон), частично восстановленный (семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленный (убихинол). Функции убихинола как переносчика электронов и антиоксиданта основаны на возможности отдавать и вновь присоединять два электрона, окисляясь до убихинона и восстанавливаясь до убихинола[1][2].
Характеристики
Так как человеческий организм способен синтезировать убихинол, то он не считается витамином[3].
Биодоступность
Известно, что коэнзим Q10 не очень хорошо усваивается организмом[4]. Поскольку убихинол имеет два дополнительных атома водорода, две его кетоногруппы превращаются в гидроксильные группы. Это приводит к увеличению полярности молекулы и является существенным фактором увеличения биодоступности убихинола. При приёме внутрь, убихинол обладает значительно большей биодоступностью, чем убихинон[5].
Однако существуют авторитетные учёные, которые оспаривают вывод о большей биодоступности убихинола. Они утверждают, что на практике убихинон (Q10) растворяется в липидных мицеллах, которые затем доставят свой груз к плазматической мембране кишечной стенки. Там мицеллы растворяются и с помощью простой диффузии молекулы попадают в клетки кишечника, а затем через лимфатические сосуды в венозную систему. Поскольку убихинол и Q10 являются окислительно-восстановительной парой и в организме могут стремительно преобразовываться друг в друга, то не совсем понятно, какое практическое значение имеет более гидрофильный по сравнению с Q10[6] убихинол для усвоения организмом.
Содержание в пищевых продуктах
Убихинол в разном количестве содержится в различных продуктах питания. Анализ ряда продуктов, обнаружил убихинол в 66 из 70 пунктов. В общей сложности он составляет 46 % от общего содержания коэнзима Q10 (в японской диете). В следующей таблице приведён пример результатов[7].
| Еда | Убихинол (мкг/г) | Убихинон (мкг/г) |
|---|---|---|
| Говядина (плечо) | 5.36 | 25 |
| Говядина (печень) | 40.1 | 0.4 |
| Свинина (плечо) | 25.4 | 19.6 |
| Свинина (бедро) | 2.63 | 11.2 |
| Курица (грудка) | 13.8 | 3.24 |
| Скумбрия | 0.52 | 10.1 |
| Тунец (консервы) | 14.6 | 0.29 |
| Жёлтохвост | 20.9 | 12.5 |
| Брокколи | 3.83 | 3.17 |
| Петрушка | 5.91 | 1.57 |
| Апельсин | 0.88 | 0.14 |
Молекулярные аспекты
Убихинол — это бензохинол, который является продуктом восстановления убихинона, известного также как коэнзимом Q10. Её хвост состоит из 10 изопреновых единиц.
Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II цепи переноса электрона. Цитохром-bc1-комплекс окисляет убихинол до убихинона, а НАДН-дегидрогеназный комплекс осуществляет обратную реакцию. Когда убихинол связывается с цитохром-bc-комплексом, pKa фенольной группы уменьшается настолько, что протон ионизируется и образуется фенолят-анион[8][9][10].
Семихинон образуется при потере хиноном одного протона и одного электрона в процессе дегидрирования гидрохинона с переходом его в хинон или же при добавлении одного электрона и протона к хинону. Этот радикал — важная переходная стадия восстановления убихинона в процессе дыхания[11].
Примечания
- Mellors A., Tappel A. L. The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol (англ.) // The Journal of Biological Chemistry : journal. — 1966. — Vol. 241, no. 19. — P. 4353—4356. — PMID 5922959.
- Mellors A., Tappel A. L.; Mellors. Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation (англ.) // Lipids : journal. — 1966. — Vol. 1, no. 4. — P. 282—284. — doi:10.1007/BF02531617. — PMID 17805631.
- Banerjee R. Redox Biochemistry (неопр.). — John Wiley & Sons, 2007. — С. 35. — ISBN 978-0-470-17732-7.
- James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin A. J., Murphy Michael P. Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools (англ.) // Journal of Biological Chemistry : journal. — 2005. — Vol. 280, no. 22. — P. 21295—21312. — doi:10.1074/jbc.M501527200. — PMID 15788391.
- Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio. Study on safety and bioavailability of ubiquinol (Kaneka QH™) after single and 4-week multiple oral administration to healthy volunteers (англ.) // Regulatory Toxicology and Pharmacology : journal. — 2007. — Vol. 47, no. 1. — P. 19—28. — doi:10.1016/j.yrtph.2006.07.001. — PMID 16919858.
- William Judy. Coenzyme Q10 Facts or Fiction. Thorne Research. Дата обращения: 9 декабря 2013. Архивировано 10 августа 2013 года.
- Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori. Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet (англ.) // Journal of Food Composition and Analysis : journal. — 2008. — Vol. 21, no. 3. — P. 199—210. — doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
- Slater E.C. The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer (англ.) // Trends in Biochemical Sciences : journal. — Cell Press, 1983. — Vol. 8, no. 7. — P. 239—242. — doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
- Trumpower B. L. Cytochrome bc1 complexes of microorganisms (англ.) // Microbiology and Molecular Biology Reviews : journal. — American Society for Microbiology, 1990. — June (vol. 54, no. 2). — P. 101—129. — PMID 2163487.
- Bernard L. Trumpower. The Protonmotive Q Cycle (англ.) // The Journal of Biological Chemistry : journal. — 1990. — Vol. 265, no. 20. — P. 11409—11412. — PMID 2164001.
- Buettner, G.R, Song Y. Thermodynamic and kinetic considerations for the reaction of semiquinone radicals to form superoxide and hydrogen peroxide (англ.) // Free radical biology & medicine : journal. — 2010. — 15 September (vol. 49, no. 6). — P. 919—962. — doi:10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.009. — PMID 20493944.