Трихлорбензолы

Трихлорбензолы — органические вещества класса аренов с общей химической формулой С6Н3Сl3.

Трихлорбензолы
1,2,3-: 
1,2,4-: 
1,3,5-: 
Изомеры
1,2,3-
1,2,4-
1,3,5-
Общие
Систематическое наименование
1,2,3-: Трихлорбензол
1,2,4-: Трихлорбензол
1,3,5-: Трихлорбензол
Хим. формулаC6H3Cl3
Рац. формулаC6H3Cl3
Физические свойства
Молярная масса181,45 г/моль
Плотность
1,2,3-: 1,68[1]
1,2,4-: 1,45[2]
1,3,5-: 1,87[3]
Термические свойства
Т. плав.
1,2,3-: 53[1]
1,2,4-: 17[2]
1,3,5-: 63,4[3]
Т. кип.
1,2,3-: 211[1]
1,2,4-: 213[2]
1,3,5-: 209[3]
Классификация
Номер CAS12002-48-1
PubChem
1,2,3-: 6895
1,2,4-: 13
1,3,5-: 7950
Номер EINECS234-413-4
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Строение

По своему строению все трихлорбензолы относится к хлорароматическим углеводородам. Они представляет собой бензол, у которого 3 различных атома водорода замещены атомом хлора.

Свойства

Трихлорбензолы — бесцветные кристаллические соединения, характеризующиеся химическими свойствами аренов. Эти вещества могут вступать в реакции нуклеофильного замещения атомов хлора и электрофильного замещения в ароматическое ядро. Способны взаимодействовать с Cl2 с образованием смеси тетрахлорбензолов в присутствии катализатора, нитруются и сульфируются[4].

Реакционная способность уменьшается в ряду 1,3,5-трихлорбензол — 1,2,3-трихлорбензол — 1,2,4-трихлорбензол[4].

Получение

1,2,3- и 1,2,4-трихлорбензолы синтезируют взаимодействием бензола, хлорбензола или 1,2-дихлорбензола с хлором в присутствии катализатора хлорида железа(III). 1,3,5-трихлорбензол получают из 3,5-дихлоранилина по реакции Зандмейера, а также парофазным хлорированием 1,3-дихлорбензола, хлорированием 3,5-дихлорнитробензола или 1-бром-3,5-дихлорбензола при высоких температурах[4].

Примечания
  1. 1,2,3-Trichlorbenzol — de:GESTIS-Stoffdatenbank
  2. 1,2,4-Trichlorbenzol — de:GESTIS-Stoffdatenbank
  3. 1,3,5-Trichlorbenzol — de:GESTIS-Stoffdatenbank
  4. Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — С. 9—10. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.