трет-Бутилат алюминия
трет-Бутилат алюминия — химическое вещество, алкоголят, продукт взаимодействия алюминия с трет-бутиловым спиртом. Применяется в органическом синтезе в восстановлении по Меервейну — Пондорфу — Верлею и окислении по Оппенауэру.
трет-Бутилат алюминия[1][2] | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C9H27AlO3 |
Физические свойства | |
Состояние | белый порошок |
Молярная масса | 246,32 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | >300 ◦C |
• сублимации | 180 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 556-91-2 |
PubChem | 16684776 |
Рег. номер EINECS | 209-146-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 61684 и 21391701 |
Безопасность | |
Краткие характер. опасности (H) |
H228, H314 |
Меры предостор. (P) |
P210, P280, P305+P351+P338, P310 |
Сигнальное слово | Опасно |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Получение
Препаративный метод получения заключается в реакции алюминиевых опилок с трет-бутиловым спиртом в присутствии хлорида ртути(II)[1].
Строение и физические свойства
трет-Бутилат алюминия представляет собой бесцветное твёрдое вещество с высокой температурой плавления. Хорошо растворим в органических растворителях, особенно в спиртах, бензоле, толуоле и ксилоле. В бензольном растворе он имеет димерное строение. Также из бензола его можно перекристаллизовать[1].
Химические свойства
трет-Бутилат алюминия применяется в реакциях восстановления по Меервейну — Пондорфу — Верлею и окисления по Оппенауэру. В последнем случае его применение позволяет мягко окислять вторичные спирты в кетоны. Благодаря селективности этого окисления оно широко применяется в химии стероидов[1].
Также этот в присутствии этого алкоголята первичные и вторичные амины алкилируются спиртами[1].
Безопасность
трет-Бутилат алюминия очень вреден для слизистых оболочек, верхних дыхательных путей, глаз и кожи и особенно при вдыхании. Работать с ним необходимо в вытяжном шкафу[1].
Примечания
- EROS, 2001.
- Aluminum tert-butoxide . Signa-Aldrich. Дата обращения: 30 декабря 2019.
Литература
- Morrow G. W. Aluminum tert-Butoxide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra078.
Ссылки
- ИК-спектр трет-бутилата алюминия . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- КР-спектр трет-бутилата алюминия . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.