трет-Бутилат алюминия

трет-Бутилат алюминия — химическое вещество, алкоголят, продукт взаимодействия алюминия с трет-бутиловым спиртом. Применяется в органическом синтезе в восстановлении по Меервейну — Пондорфу — Верлею и окислении по Оппенауэру.

трет-Бутилат алюминия[1][2]
Общие
Хим. формула C9H27AlO3
Физические свойства
Состояние белый порошок
Молярная масса 246,32 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления >300 ◦C
  сублимации 180 °C
Классификация
Рег. номер CAS 556-91-2
PubChem
Рег. номер EINECS 209-146-1
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H228, H314
Меры предостор. (P)
P210, P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Препаративный метод получения заключается в реакции алюминиевых опилок с трет-бутиловым спиртом в присутствии хлорида ртути(II)[1].

Строение и физические свойства

трет-Бутилат алюминия представляет собой бесцветное твёрдое вещество с высокой температурой плавления. Хорошо растворим в органических растворителях, особенно в спиртах, бензоле, толуоле и ксилоле. В бензольном растворе он имеет димерное строение. Также из бензола его можно перекристаллизовать[1].

Химические свойства

трет-Бутилат алюминия применяется в реакциях восстановления по Меервейну — Пондорфу — Верлею и окисления по Оппенауэру. В последнем случае его применение позволяет мягко окислять вторичные спирты в кетоны. Благодаря селективности этого окисления оно широко применяется в химии стероидов[1].

Также этот в присутствии этого алкоголята первичные и вторичные амины алкилируются спиртами[1].

Безопасность

трет-Бутилат алюминия очень вреден для слизистых оболочек, верхних дыхательных путей, глаз и кожи и особенно при вдыхании. Работать с ним необходимо в вытяжном шкафу[1].

Примечания

  1. EROS, 2001.
  2. Aluminum tert-butoxide. Signa-Aldrich. Дата обращения: 30 декабря 2019.

Литература

  • Morrow G. W. Aluminum tert-Butoxide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. doi:10.1002/047084289X.ra078.

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.