Тиофенол
Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — химическое органическое соединение, ароматический тиол, один из тиофенолов.
| Тиофенол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H6S |
| Рац. формула | C6H5SH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 110,18 г/моль |
| Плотность | 1,0766 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,33 ± 0,01 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -14,8 °C |
| • кипения | 168,7 °C |
| • вспышки | 132 ± 1 ℉[1] |
| Мол. теплоёмк. | 105,52 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | -111,42 кДж/моль |
| Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5893 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,436·10-30 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-98-5 |
| PubChem | 7969 |
| Рег. номер EINECS | 203-635-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DC0525000 |
| ChEBI | 48498 |
| ChemSpider | 7681 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,2 мг/м³ |
| ЛД50 | 46,2 мг/кг (крысы) |
| Токсичность | весьма ядовит |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические свойства
Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.
Химические свойства
Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:
Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.
Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.
Получение
Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:
Применение
Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.
Особенности обращения, биологическое действие
Тиофенол относится к высокоопасным веществам[2] (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. В очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки. ПДК тиофенола в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³[3], летальная доза для крыс при пероральном введении — 46,2 мг/кг (опыты на крысах)[4].
Примечания
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0050.html
- name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
- name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.007-76 система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2)
- name=https://www.safework.ru_Тиофенол(недоступная+ссылка)
Литература
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.