Симазин

Симазин — селективный системный гербицид, разработанный компанией Geigy. Подобно атразину и тербутилазину относится к группе хлортриазинов и действует ингибируя фотосинтез. Симазин продаётся под торговыми названиями «Симазин», «Гесатоп Квик», «Линоцин», «Медурон», «Топурон» и «Тревокс».

Симазин

Общие
Систематическое
наименование		 6-​хлор-​N,N′-​диэтил-​1,3,5-​триазин-​2,4-​диамин
Хим. формула C7H12ClN5
Физические свойства
Состояние порошок от белого до бежевого цвета
Молярная масса 201,66 г/моль
Плотность 1,30 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 228 °C[1]
 • разложения 225–227 °C
Давление пара 0,81 µПа (20 °C)[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 6,2 мг·л−1[2]
Классификация
Рег. номер CAS 122-34-9
PubChem 5216
Рег. номер EINECS 204-535-2
SMILES
InChI
ChEBI 27496
ChemSpider 5027
Безопасность
Фразы риска (R) R40, R50/53
Фразы безопасности (S) (S2), S36/37, S46, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H351, H410
Меры предостор. (P)
P273, P281, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

История

Симазин был разработан компанией Geigy AG в 1950-х годах и в 1957 году впервые поступил в свободную продажу. Новый гербицид имел большой успех. Аграрное подразделение компании Geigy после серии слияний стало частью компании Syngenta. Так как остатки симазина в питьевой воде все чаще становятся проблемой, в Евросоюзе в 2003 году было принято решение об исключении его из списка разрешённых пестицидов[3].

Получение

Симазин можно получить в лабораторных условиях из кристаллического цианурхлорида концентрированного раствора этиламина (выход составляет 50 % в воде). Реакция высоко экзотермична и поэтому её следует проводить в ледяной бане при температуре ниже 10 °C. Также важно проводить синтез в вытяжном шкафу, поскольку при высоких температурах цианурхлорид разлагается на соляную и синильную кислоты, которые высокотоксичны при вдыхании.


Использование

Симазин используется в сельском хозяйстве в качестве избирательно действующего гербицида против злаковых трав и широколиственных сорняков. Чаще всего его применяют при выращивании кукурузы. Кроме того, он пригоден в качестве гербицида при посеве глубокой рассады.

Препарат не одобрен к использованию в странах Евросоюза. В Швейцарии симазин запрещён с 2012 года[4][5].

Токсикология

Токсичность симазина невелика. ЛД50 при пероральном приёме для крысы, мыши, кролика, курицы и голубя составляет около 5 г/кг массы тела. У крыс симазин вызывал развитие опухолей молочных желез и почек. На основании этих данных была установлена допустимая дневная доза в 0,005 мг/кг массы тела. Поглощённый симазин быстро всасывается. В течение первого дня он практически полностью выводится из организма, от 65 до 97 % в метаболизированном виде[2].

Воздействия на окружающую среду

Симазин адсорбируется почвенными минералами из-за своей низкой растворимости в воде. Степень его вымывания из почвы невелика. Деградация происходит в основном за счёт бактерий. В почве симазин остаётся активным в течение 2-7 месяцев после распрыскивания. Для рыб симазин токсичен, летальная концентрация в воде (LC50) для радужной форели и карпа составляет 100 мг/л. Для пчёл симазин не опасен.

Ссылки

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Werner Perkow «Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel», 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
  3. Record of CAS RN 122-34-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 14.
  5. Bundesamt für Umwelt BAFU: Simazin (C7H12ClN5), abgerufen am 14.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.