Атразин

Схема синтеза замещённых триазинов

Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином.

Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона Q_B (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и Q_A) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.

Биодеградация атразина при помощи фермента атризинхлорогидролаза

Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс[7]. Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитов[8][9]. Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона, но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человека[10]. Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 (GPER)[11]

Для птиц и полезных насекомых (например пчел), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасно. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи[12].

По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.

В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы, спаржи, картофеля и помидоров.

Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды, который кодирует белок, связывающий Q_B. В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.

31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн, что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП (Sandoz Group в Базеле) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.

Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду, использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 года[18], а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы.

• Производные триазинов (1,2,4-триазиноны и 1,3,5- триазиноны)