Реакция Мейера

Реа́кция Ме́йера — химическая реакция получения алифатических нитросоединений из алкилгалогенидов и нитрита серебра.

Данная реакция была открыта немецким химиком Виктором Мейером в 1872 году.

Механизм реакции

Реакция протекает по уравнению

{\mathsf {RX+AgNO_{2}\rightarrow RNO_{2}+AgX\downarrow }}

где RX — алкилиодиды, алкилбромиды и реже — алкилхлориды.

Реакцию проводят в абсолютном диэтиловом эфире, иногда в петролейном эфире, ацетонитриле при температурах 0-20 °C с максимальным выходом до 80 % для первичных неразветвлённых и имеющих заместители в β-положении алкилгалогенидов. При наличии заместителей в α-положении (в том числе вторичных и третичных алкилгалогенидов) выход нитроалканов резко снижается вплоть до нулевого.

Дигалогениды в тех же условиях дают динитроалканы:

{\mathsf {I{\text{-}}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}{\text{-}}I{\xrightarrow[{}]{AgNO_{2}}}O_{2}N{\text{-}}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}{\text{-}}NO_{2}}}

Побочными продуктами реакции являются алкилнитриты и алкилнитраты.

Модификация Корнблюма данной реакции — это реакция алкилгалогенидов с нитритом калия или нитритом натрия в растворах диметилсульфоксида или диметилформамида, которая позволяет синтезировать вторичные нитроалканы с выходом до 55-65 %. Проведение реакции алкилгалогенидов и бензилгалогенидов с нитритом натрия в ацетонитриле в присутствии 18-краун-6 позволяет получать нитроалканы с выходом 65-70 %.

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.