Прометрин
Прометрин — химическое соединение из группы триазинов, представляет собой тиометиловый аналог гербицида пропазина.
Прометрин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
6-метилсульфанил-2-N,4-N-ди(пропан-2-ил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин |
Хим. формула | C10H19N5S |
Физические свойства | |
Молярная масса | 241,36 г/моль |
Плотность | 1,157 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 119 °C |
• кипения | > 300 °C |
Давление пара | 0,165 мПа[1] |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 4,05[2][3] |
Растворимость | |
• в воде | практически не растворим |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 7287-19-6 |
PubChem | 4929 |
Рег. номер EINECS | 230-711-3 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 26276 |
ChemSpider | 4760 |
Безопасность | |
ЛД50 |
2100 мг·кг−1 (крыса, орально)[3]
|
Фразы риска (R) | R20, R50/53 |
Фразы безопасности (S) | S60, S61 |
Краткие характер. опасности (H) |
H332, H400 |
Меры предостор. (P) |
P273 |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Получение
Прометрин получают в результате реакции 2-хлор-4,6-бис(изопропиламин)-S-триазина с метилтиолатом натрия или в результате реакции пропазина с метантиолом в присутствии гидроксида натрия[2][4].
Характеристики
Горючее бесцветное, лишенное запаха твердое вещество, нерастворимое в воде. Устойчиво к гидролизу при 20 °C в нейтральных, слабо кислых или слабо щелочной условиях, но гидролизуется горячими кислотами и щелочами. Разлагается при воздействии ультрафиолета[2].
Использование
Прометрин используется в качестве средств защиты растений[5]. Он был в Соединенных Штатах в 1964 году в качестве гербицида для борьбы с сорняками таких сельскохозяйственных культур как хлопок, сельдерей, голубиный горох и укроп[6]. Эффект основан на угнетении фотосинтеза путём ингибирования фотосистемы II[7].
Утверждение
Прометрин не входит в список допущенных ингредиентов средств защиты растений Евросоюза[8]. В Германии, Австрии и Швейцарии в настоящее время нет средств защиты растений, содержащих это вещество[9].
Ссылки
Примечания
- МУК 4.1.2025-05 Методические указания по определению остаточных количеств Прометрина в зерне гороха, масле сои, кукурузы и подсолнечника методом газожидкостной хроматографии
- Eintrag zu PROMETRYNE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26.
- Datenblatt Prometryn, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2012 (PDF).
- Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 656. — ISBN 0-81551853-6.
- Record of CAS RN 7287-19-6 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) — Prometryn (PDF; 548 kB)
- Overview of Case Study — Prometryn (PDF; 4,0 MB)
- Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 12.