Пиразолон
Пиразоло́н (оксипиразо́л) — органическое соединение, пятичленный гетероциклический лактам, производное пиразола, содержащий дополнительно кето-группу. Его молекулярная формула и молярная масса 84,08. Имеет три теоретически возможных изомера: 3-пиразолон, 4-пиразолон и 5-пиразолон, из которых незамещённые по азоту 3-пиразолон и 5-пиразолон являются таутомерными формами[1].
Свойства
4-пиразолон имеет температуру плавления 118—118,5 °C, хорошо растворим в воде и спирте, ограниченно растворим в эфире, плохо растворим в хлороформе и бензоле[1].
3-пиразолон (5-пиразолон) плавится при температуре 165 °C. Хорошо растворим в воде и этаноле, плохо растворим в эфире и толуоле[1]. 5-пиразолон конденсируется с альдегидами и кетонами, при взаимодействии с нитрозосоединениями образует азометиновые соединения, нитруется, сульфируется и галогенируется.
Получение
Получают 5-пиразолон при взаимодействии этилового эфира b-оксопропионовой кислоты с гидразином.
Применение
Получено большое число производных 5-пиразолона. Они используются в качестве:
- Лекарственных средств (например, феназон, анальгин, фенилбутазон, амидопирин и др).
- Азометиновых красителей.
- Аналитических реагентов для выделения и разделения Pt, Ag, Cu, Zn и др.
- Экстрагентов в аналитической химии.
- Реагентов и ингибиторов коррозии.
Примечания
Литература
- Фросин В. Н. Пиразолон : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1964. — Т. 3: Мальтаза—Пиролиз. — С. 1047—1049.
Ссылки
- Pubchem — 3-Пиразолон
- Pubchem — 5-Пиразолон
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3324.html 5-Пиразолон]