Иоксинил
Иоксинил — гербицид из группы замещенных фенолов, нитрилов и органических соединений йода.
Иоксинил | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
4-гидрокси-3,5-дийодобензонитрил |
Хим. формула | C7H3I2NO |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 370,92 г/моль |
Плотность | 2,72 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 212–213 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | практически не растворим (50 мг·л−1 при 25 °C)[1] |
• в | хлороформе, эфире, ацетоне, этаноле, метаноле, циклогексаноне, тетрагидрофуране и диметилформамиде |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1689-83-4 |
PubChem | 15530 |
Рег. номер EINECS | 216-881-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 81821 |
ChemSpider | 14774 |
Безопасность | |
ЛД50 |
|
Фразы риска (R) | R21, R23/25, R36, R48/22, R50/53, R63 |
Фразы безопасности (S) | S36/37, S45, S60, S61, S63 |
Краткие характер. опасности (H) |
H361d, H331, H301, H312, H373, H319, H410 |
Меры предостор. (P) |
P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338, P311 |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Получение
Иоксинил можно получить в результате галогенирования 4-гидроксибензальдегида йодом и последующей реакции с гидроксиламином и уксусным ангидридом или же непосредственно через галогенирование 4-гидроксибензонитрила йодом[2].
Характеристики
Иоксинил представляет собой горючее фоточувствительное бесцветно твердое вещество со слабым запахом фенола, которое практически нерастворимо в воде. Он распадается под воздействием ультрафиолетового излучения[1]. Сложный эфир иоксинила и октановой кислоты (4-циан-2,6-дийодфенилоктаноат C15H16I2NO2) также бесцветное твердое вещество, практически нерастворимое в воде и также как иоксинил подвергается гидролизу в щелочных условиях. Натриевая соль иоксинила хорошо растворима в воде[3].
Использование
Иоксинил как и схожий с ним бромоксинил используется в качестве активного ингредиента различных гербицидных смесей[1]. Он разработан компанией May & Baker Ltd. and Amchem Products Inc. и впервые описан в литературе в 1963 году. Его часто используют в сочетании с другими гербицидами и продают под торговыми названиями Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil и Trevespan[3]. Эффект основан среди прочего на ингибировании реакции Хилла и разобщение окислительного фосфорилирования, через ингибирование фотосистемы II[4].
Утверждение
В странах ЕС иоксинил не утвержден в качестве активного ингредиента в продуктах для защиты растений, поэтому, продукты, содержащие это вещество не встречаются в свободной продаже в Германии и Австрии. В Швейцарии гербициды, содержащие иоксинил, разрешены к использованию[5] и используются для опрыскивания зерновых и овощных культур.
Примечание
- Record of CAS RN 1689-83-4 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (неопр.). — 1996. — С. 825. — ISBN 978-0-81551401-5.
- Robert Irving Krieger. Handbook of pesticide toxicology, Band 1 (неопр.). — Academic Press. — С. 1235. — ISBN 978-0-12426260-7. (недоступная ссылка)
- Vallurupalli Sivaji Rao. Principles of weed science (неопр.). — Science Publishers, 1999. — С. 178. — ISBN 978-1-57808069-4.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 24 марта 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 12.