Иодэтан

Иодэтан (этилиодид, иодистый этан) — органическое соединение с химической формулой С2H5I. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе.

Иодэтан
Общие
Систематическое
наименование
Иодэтан
Традиционные названия Этил иодистый, этилиодид
Хим. формула С2H5I
Рац. формула СH3СH2I
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 155.97 г/моль
Плотность 1.940 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления -108.5 °C
  кипения 72.2 °C
  вспышки 72 °C
Химические свойства
Растворимость
  в воде 0,403 г / 100 мл (20 °C)
  в бензоле растворим
  в диэтиловом эфире растворим
  в хлороформе растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5133 (20°C)
Структура
Дипольный момент 1.91 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 75-03-6
PubChem
Рег. номер EINECS 200-833-1
SMILES
InChI
RTECS KI4750000
ChEBI 42487
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 330 мг/кг
NFPA 704
1
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия иода. Температура плавления: -110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см³(20 °C), показатель преломления: 1,5133(20 °C). Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл)[1].

  1. Иодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца, где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:
                                                                                   
  • Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей:
  • Иодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены (углеводороды с двойной связью между атомами углерода):


Получение

В лаборатории иодэтан получают по реакции этилового спирта с иодом в присутствии красного фосфора.

Также иодэтан легко образуется при непосредственном воздействии иодоводорода на спирт. Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной иодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой иодэтана.

Применение

Применяется как этилирующий агент в органическом синтезе[1].

Безопасность

Обладает слабым наркотическим действием[1]. Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).

Примечания

Литература

  • Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу / под редакцией Оглоблина К. А.. Л.: ИЛУ, 1976. — С. 188—189.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. — С. 198.
  • Этилиодид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 720. — 792 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.