Диметиламиноэтанол

2-(Диметиламино)этанол (диметиламиноэтанол, диметилэтаноламин, DMAE, DMEA, Deanol, деанол) — органическое соединение, третичный амин, спирт.

Диметиламиноэтанол

Общие
СокращенияDMAE
Хим. формулаC₄H₁₁NO
Рац. формулаC4H11NO
Физические свойства
Молярная масса89,14 г/моль
Классификация
Номер CAS108-01-0
PubChem7902
ChemSpider13854944
Номер EINECS203-542-8
RTECSKK6125000
ChEBI271436
DrugBankDB13352
Номер ООН2051
SMILES
CN(C)CCO
InChI
InChI=1S/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Строение и химические свойства

Молекула диметиламиноэтанола содержит третичную аминогруппу и первичную спиртовую группу. Эти функциональные группы в сочетании с его низкой молекулярной массой способствуют растворимости в воде и позволяют получать производные: сложные эфиры и соли.

Физические свойства

Диметиламиноэтанол при комнатной температуре — белая вязкая жидкость[1].

Биохимическая роль

По данным сайта WebMD[2], диметиламиноэтанол участвует в серии реакций, которые приводят к образованию ацетилхолина. Также он используется для лечения синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ), болезни Альцгеймера, аутизма и расстройства двигательных функций, называемого поздней дискинезией. Он также используется для улучшения памяти и настроения, развития навыков мышления и интеллекта, повышения физической энергии, способствует лучшему усвоению кислорода, улучшению атлетической производительности и мышечных рефлексов.

Диметиламиноэтанол необходим для синтеза холина. Он служит предшественником холина в печени. В мозге DMAE входит в состав фосфолипидов в виде фосфатидилдиметиламиноэтанола (PDME), который затем может быть преобразован через N-метилирование в фосфатидилхолин. Как компонент нервных оболочек, PDME может увеличивать текучесть и проницаемость и действовать как антиоксидант.

Получение

Диметиламиноэтанол получают этоксилированием диметиламина[1].

Применение

Диметиламиноэтанол используется в качестве сырья в химическом синтезе[3].

Диметиламиноэтанол применяется в очистке воды, в качестве тонких химических полупродуктов в фармацевтической промышленности, а также в качестве добавки в различные смолы и покрытия. Развивается интерес использования DMAE в качестве БАД и возможного лекарственного средства, влияющего на различные холинергические функции. Битартрат 2-диметиламиноэтанола продается как пищевая добавка[4][страница не указана 112 дней]. Это белый порошок, в составе которого 37% DMAE[5].

DMAE используется в больших количествах для очистки воды, в лакокрасочной промышленности и в качестве отвердителя для полиуретанов и эпоксидных смол. Он также используется в химическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов, эмульгаторов, текстильно-вспомогательных веществ, в качестве добавки к краске.

Диметиламиноэтанол примененяется в составе косметических средств с эффектом омоложения[6] и используется для улучшения тонуса кожи[1]. Есть исследования, в которых показано вредное воздействие DMAE на клетки кожи при его применении в косметических процедурах; при этом эффект визуального омоложения достигается за счёт утолщения кожи вследствие её повреждения[7].

DMAE образует ряд солей с температурой плавления ниже комнатной температуры — ионные жидкости (например, его ацетат и октаноат), которые могут быть использованы там, где необходима альтернатива обычным растворителям.[8]

Диметиламиноэтанол принимают в качестве ноотропа[1].

2-диметиламиноэтанол-битартрат, получаемый из DMAE и винной кислоты, продаётся в качестве биологически активной добавки[4].

См. также

Примечания
  1. Frauenkron et al., 2001.
  2. DEANOL: Overview, Uses, Side Effects, Precautions, Interactions, Dosing and Reviews (англ.). WebMD. Дата обращения: 14 января 2022.
  3. Ashford, 2011.
  4. Haneke, 2002.
  5. Aldrich-39000, 2019.
  6. Saxena, S. J. Assessment of a Comprehensive Anti-Aging Neck Cream : [англ.] / S. J. Saxena, D. Duque, M. J. Schirripa // Journal of drugs in dermatology. — 2015. — Vol. 14, no. 9 (14 September). — P. 997–1002. — PMID 26355619.
  7. Эстетика тела.
  8. Sanders, M. W. Unexpected preferential dehydration of artemisinin in ionic liquids : [англ.] / M. W. Sanders, L. Wright, L. Tate … [et al.] // The Journal of Physical Chemistry. A. — 2009. — Vol. 113, no. 38 (24 September). — P. 10143–10145. — doi:10.1021/jp906436e. — PMID 19722599.

Литература
  • Safety data Sheet : according to Regulation (EC) No. 1907/2006 : Generic EU MSDS, No country specific data, No EOL data : [англ.] : PDF. — Version 6.2. — Sigma−Aldrich, 2019. — 15 April. — 7 p. — Aldrich−39000.
  • Haneke, K. Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0 and Selected Salts and Esters. Review of Toxicological Literature (Update)] : DMAE Aceglutamate [3342-61-8], DMAE p-Acetamidobenzoate [281131-6] and [3635-74-3], DMAE Bitartrate [5988-51-2], DMAE Dihydrogen Phosphate [6909-62-2], DMAE Hydrochloride [2698-25-1], DMAE Orotate [1446-06-6], DMAE Succinate [10549-59-4], Centrophenoxine [3685-84-5], Centrophenoxine Orotate [27166-15-0], Meclofenoxate [51-68-3] : [Toxicological Summary for Dimethylethanolamine and Selected Salts and Esters] : [англ.] : [арх. 25 января 2017] : PDF / Prepared for Scott Masten, Ph. D.. — National Institute of Environmental Health Sciences, 2002. — November. — [2],xii,[3],114 p.
  • Frauenkron, M. Ethanolamines and Propanolamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : [англ.] / M. Frauenkron, J.-P. Melder, G. Ruider … [et al.]. — Weinheim : Wiley-VCH, 2001. — ISBN 978-3527306732. — doi:10.1002/14356007.a10_001.
  • Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals : [англ.]. — 3rd ed. — 2011. — P. 3294. — ISBN 978-0-9522674-3-0.
  • Littel, R. J. Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K : [англ.] / R. J. Littel, M. Bos, G. J. Knoop // Journal of Chemical and Engineering Data. — 1990. — Vol. 35, no. 3. — P. 276–277. — doi:10.1021/je00061a014.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.