Дигликолевая кислота

Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.

Дигликолевая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 Дигликолевая кислота
Хим. формула HOOCCH2OCH2COOH
Физические свойства
Молярная масса 134.09 г/моль
Плотность 1,486[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 143 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS 110-99-6
PubChem 8088
Рег. номер EINECS 203-823-5
SMILES
InChI
ChemSpider 7797
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды[3]:

2HOOC-CH2-OH — H2O = HOOCCH2OCH2COOH

Физические свойства

Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат[4].

Получение

1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году[5]:

Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты[6]. В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %[7], а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %[8].

2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия[9]:

Применение

Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида[10].

Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах[11].

Токсичность

Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом[12].

Примечания
  1. http://www.himreakt.ru/3345/
  2. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ЭСБЕ/Дигликолевая кислота
  4. Diglycolic Acid — A New Commercial Dibasic Acid (англ.)
  5. Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren (нем.)
  6. Method for making diglycolic acid, dipropionic acid and the salts thereof (англ.)
  7. Oxidation of polyethylene glycols to dicarboxylic acids (англ.)
  8. Preparation of Diglycolic Acid via Oxidation of Diethylene Glycol with Molecular Oxygen (англ.)
  9. Ueber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure) (нем.)
  10. Diesters of diglycolic acid and vinyl chloride polymers plasticized therewith (англ.)
  11. Scale removal composition and method using salt of diglycolic acid and base at ph above 5 (англ.)
  12. [https://web.archive.org/web/20170629111614/http://eugenejussekmd.com/fatal_intox.pdf Fatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication]
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.