Диацетилпероксид

Диацетилпероксид — органический пероксид, представляющий собой твердое бесцветное вещество с резким запахом[3]. Относится к диацилпероксидам. Выпускается в форме раствора в диметилфталате с содержанием 25 % диацетилпероксида[1].

Диацетилпероксид
Общие
Систематическое
наименование		 Ацетилэтанпероксоат
Традиционные названия Перекись ацетила
Хим. формула C4H6O4
Рац. формула (CH3CO)2O2
Физические свойства
Состояние Бесцветные кристаллы [1]
Молярная масса 118,09 г/моль
Плотность 1,163[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 30 °C
 • кипения 121,4 (760 мм рт ст), 63(21 мм рт ст) [2] °C
 • вспышки 32 (45[3]) °C
Давление пара 28 кПа (63 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 110-22-5
PubChem 8040
Рег. номер EINECS 203-748-8
SMILES
InChI
Номер ООН 2084
ChemSpider 7749
Безопасность
Сигнальное слово Опасно
NFPA 704
2
1
4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Реакционная способность

Как и любой пероксид, является сильным окислителем. Контакт концентрированного диацетилпероксида с органическими соединениями может вызвать воспламенение, а с сильными восстановителями, такими как неорганические сульфиды, нитриды и гидриды, реакция протекает со взрывом.

Как правило, разбавленные растворы диацетилпероксида (<70 %) безопасны, но даже незначительные примеси переходных металлов, таких как кобальт, железо, марганец, никель или ванадий, могут вызвать разложение пероксида с выделением тепла[4]. Его 25 % раствор так же становится потенциально взрывоопасен при ненадлежащем хранении и частичном испарении растворителя с повышением концентрации пероксида вплоть до образования чувствительных к удару кристаллов[5]. Чистый диацетилпероксид способен к детонации при длительном хранении или нагревании выше 30 °C, поэтому его следует использовать сразу после приготовления[6]. Опасность могут представлять даже следовые количества диацетилпероксида[7]. Так, например, добавление фтора к ацетату натрия может вызвать детонацию вследствие образования диацетилпероксида[7]. Также отмечены взрывы при работе с чистым пероксидом во время проведения очистки вымораживанием или при добавлении летучих растворителей[8].

Получение

Диацетилпероксид может быть получен по реакции между пероксидом водорода и избытком уксусного ангидрида. В этом случае образуется пероксиуксусная кислота, которая затем образует диацетилпероксид[9].

По другой реакции диацетилпероксид образуется при смешивании ацетилхлорида и пероксида водорода в щелочной среде или в пиридине[10].

Опасность для здоровья

Диацетилпероксид оказывает сильное раздражающее действие на все ткани организма[11][12][13][14].

Огнеопасность

Это соединение огне- и взрывоопасно, поскольку реакция его разложения протекает с выделением тепла и носит самоускоряющийся характер[15].

Примечания
  1. Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13th ed. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 1997., p. 13.
  2. Lide, D.R. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 79th ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 1998-1999., p. 3-250
  3. Acetyl peroxide
  4. Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 4th ed. New York: Van Nostrand Reinhold, 1975., p. 357
  5. National Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 106
  6. Hawley, G.G. The Condensed Chemical Dictionary. 9th ed. New York: Van Nostrand Reinhold Co., 1977., p. 10
  7. Bretherick, L. Handbook of Reactive Chemical Hazards. 4th ed. Boston, MA: Butterworth-Heinemann Ltd., 1990, p. 453, 1104
  8. National Fire Protection Association Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 7th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1978., p. 491M-143
  9. Chemical Safety: Synthesis Procedure (неопр.) // Chemical & Engineering News. — 2011. — 10 January (т. 89, № 2). — С. 2.
  10. Гауптман З. Н. Органическая химия. 1979 г
  11. National Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 106
  12. International Labour Office. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. 4th edition, Volumes 1-4 1998. Geneva, Switzerland: International Labour Office, 1998., p. 104.349
  13. Clayton, G.D., F.E. Clayton (eds.) Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology. Volumes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicology. 4th ed. New York, NY: John Wiley & Sons Inc., 1993—1994., p. 545
  14. Mackison, F. W., R. S. Stricoff, and L. J. Partridge, Jr. (eds.). NIOSH/OSHA — Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards. DHHS(NIOSH) Publication No. 81-123 (3 VOLS). Washington, DC: U.S. Government Printing Office, Jan. 1981., p. 1
  15. National Fire Protection Association. Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 7th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1978., p. 49-110

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.