Гексаметилендиамин
Гексаметилендиамин NH2(CH2)6NH2 — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом, похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.
| Гексаметилендиамин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
гексан-1,6-диамин |
| Традиционные названия | гексаметилендиамин |
| Хим. формула | С6H16N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 116.21 г/моль |
| Плотность | 0.84 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 42 °C |
| • кипения | 205 °C |
| • вспышки | 93 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 96 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 124-09-4 |
| PubChem | 16402 |
| Рег. номер EINECS | 204-679-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | MO1180000 |
| ChEBI | 39618 |
| Номер ООН | 2280 |
| ChemSpider | 13835579 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 792—1127 мг/кг |
| Токсичность | умеренная |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
В 2005 году годовое производство составило около одного миллиона тонн.
Синтез
В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.
Реакцию проводят в расплаве, с добавлением аммиака, катализаторы — кобальт и железо:
- NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
Реакция идёт с хорошим выходом, дополнительно получают важные побочные продукты (за счёт реакции образования частично гидрированных продуктов: 1,2-диаминоциклогексана, гексаметиленимина и бис-гексаметилентриамина).
Применение
С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Эта реакция используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.
Безопасность
Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792—1127 мг/кг. Однако, как и другие основные амины, он способен вызывать сильные раздражения и ожоги кожи, дерматиты[1]. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0,7 — 6,3 %.
Способен вызывать коррозию некоторых материалов.