Аурамин

Аурамин — органическое соединение, диарилметановый основный краситель с химической формулой C17H22ClN3. Отличается чистой жёлтой окраской, обладает канцерогенными свойствами, в связи с которыми было прекращено его производство в СССР.

Аурамин
Общие
Систематическое
наименование
Аурамин
Хим. формула C17H22ClN3
Физические свойства
Молярная масса 303,83 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления с разл., >250 °C
Классификация
Рег. номер CAS [2465-27-2]
PubChem
Рег. номер EINECS 219-567-2
SMILES
InChI
ChEBI 51876
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синонимы: Auramine O, Basic Yellow 2, C.I. 41000, C.I. 655[1].

Физические свойства

Максимум длинноволновой полосы поглощения располагается при λmax = 420 нм. Вторая длинноволновая полоса поглощения, обусловленная разветвлённостью хромофорной системы, лежит в УФ-области, λmax = 372 нм, и не оказывает влияния на окраску.

Химические свойства

Аурамин нестоек к гидролизу, под действием воды при температуре выше 70 °C превращается в кетон Михлера (см ниже), поэтому крашение Аурамином возможно при температуре не выше 50—60 °C. Катион красителя удерживается на окрашенном субстрате амфотерного (белковые и полиамидные волокна) или кислотного (ацетатные, полиэфирные, целлюлозные с танниновой протравой волокна) характера главным образом за счёт ионного взаимодействия с кислотными — сульфо- и карбоксильными — группами материала.

Получение

Аурамин получают взаимодействием бис(диметиламино)производных бензофенона или тиобензофенона с аммиаком или солями аммония.

Например, фосгенированием N,N-диметиланилина получают кетон Михлера, который затем сплавляют с хлоридом аммония в присутствии безводного ZnCl2.

Схема получения Аурамина (через производное бензофенона)

Другой способ заключается в конденсации диметиланилина с формальдегидом, за которым следует нагревание полученного производного дифенилметана до 160—200 °C в токе сухого аммиака с серой и сухим NH4Cl в присутствии большого количества сухого NaCl. NaCl в количестве 10 частей на 1 часть замещённого дифенилметана создаёт развитую поверхность соприкосновения реагентов с газообразным аммиаком.

Первоначально образующийся тиоаналог (то есть отличие в атоме серы вместо кислорода) кетона Михлера реагирует далее с NH3 и хлоридом аммония.

Схема получения Аурамина (через производное тиобензофенона)

Примечания

Литература

  • Венкатараман К. Химия синтетических красителей. Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
  • Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. — изд. 3-е, перераб. и доп.. М.: Химия, 1984.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.