Азобензол
Азобензол C6H5N=NC6H5 — простейшее ароматическое азосоединение. Является жёлтым красителем.
| Азобензол | |
|---|---|
-1%252C2-diphenyldiazene_200.svg.png.webp)  | |
| Общие | |
| Хим. формула | C12H10N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 182,22 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 68 °C |
| • кипения | 293 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-33-3 |
| PubChem | 2272 |
| Рег. номер EINECS | 203-102-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 190358 |
| ChemSpider | 21159446 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Открытие
Открыт азобензол в 1834 году немецким химиком Э.Мичерлихом.
Свойства
Оранжево-красные кристаллы. Устойчив транс-изомер, температура плавления 68 °C, нерастворим в воде, растворяется в эфире, ледяной уксусной и концентрированной серной кислотах. Азобензол не удерживается волокнами и сам по себе не является текстильным красителем. Он проявляет свойства жирорастворимого красителя и может быть использован для окраски технических жидкостей. Если в молекулу азобензола ввести амино- или оксигруппы, то цвет таких азокрасителей изменится с оранжево-красного до красного. Азобензол восстанавливается до анилина через гидразобензол, как установлено Н. Н. Зининым в 1845 году. Замещенные азобензолы обычно получают реакцией азосочетания диазсоединений, полученных диазотированием ароматических аминов и фенолов.
Оптические свойства
Азобензол имеет два изомера: цис- и транс-форму. Поскольку в цис-изомере два атома водорода из разных фенильных колец оказываются в одном и том же месте, их отталкивание приводит к скручиванию молекулы и разрушению единой системы обобществлённых π-орбиталей. В транс-изомере такого конфликта не происходит, и образуется единая система из семи сопряжённых π-связей. В результате цис-изомер вещества бесцветен и менее устойчив, а транс-изомер окрашен (имеет полосу поглощения в синей части спектра).
Облучение ультрафиолетом приводит к образованию цис-изомера и обесцвечиванию вещества; облучение синим светом или нагревание приводят к получению транс-изомера и появлению окраски.
Получение
Азобензол получают восстановлением нитробензола в щелочном растворе цинковой пылью или электрохимическим методом. Кроме того, его можно получать восстановлением нитробензола амальгамой натрия или алюмогидридом лития, окислением гидразобензола гипобромитом натрия или конденсацией нитрозобензола с анилином в уксусной кислоте (применяется для синтеза асимметричных азобензолов).
Ссылки
- Азобензол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.