3-Гидроксипролин
3-Гидроксипролин (3-гидроксипирролидин-α-карбоновая кислота) — нестандартная аминокислота, отличающаяся от пролина наличием гидроксильной группой у одного из атомов углерода.
| 3-Гидроксипролин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
L-3-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота |
| Сокращения | 3-Hyp |
| Хим. формула | C5H9NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 131,13 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 567-36-2 |
| PubChem | 559314 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 64368 |
| ChemSpider | 486216 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Функции и особенности синтеза
3-Гидроксипролин был впервые выделен в 1961 году из коллагена коровьих сухожилий и идентифицирован в 1962. В другом независимом исследовании 3-гидроксипролин выделили из белка губок и антибиотика теломицина.[1]
3-Гидроксипролин вместе с 4-Гидроксипролином входит в состав белка коллагена, входящего в соединительную ткань. Синтезируется из пролина. Для синтеза необходим молекулярный кислород, а также витамин C. Симптомы цинги при недостатке витамина C обусловлены как раз невозможностью окисления пролина в 3-гидроксипролин.
Некоторое количество 3-гидроксипролина содержится в моче. Среднесуточное выделение для здорового человека составляет 12,5±3,5 мкмоль.[2] Это в 20 раз меньше количества 4-гидроксипролина. Но при некоторых заболеваниях почек количество 3-гидроксипролина в моче резко возрастает.