1,1-Дифторэтилен
1,1-Дифторэтилен (винилиденфторид) — вещество, относящееся к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).
1,1-Дифторэтилен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1,1-Дифторэтилен | ||
Традиционные названия | Винилиденфторид, Фтористый винилиден, Мономер-2 (М-2) | ||
Хим. формула | C2H2F2 | ||
Рац. формула | CH2CF2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветный газ | ||
Молярная масса | 64,03 г/моль | ||
Энергия ионизации | 10,29 ± 0,01 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -144 °C | ||
• кипения | -85,7 °C | ||
Пределы взрываемости | 5,5 ± 0,1 об.%[1] | ||
Критическая точка |
температура: 29,69 °C давление: 4,32 МПа плотность: 417 кг/м³ |
||
Давление пара | 35,2 ± 0,1 атм[1] | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,025 г/100 мл | ||
• в этаноле | 150 г/100 мл | ||
• в СНС13 | 150 г/100 мл | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 75-38-7 | ||
PubChem | 6369 | ||
Рег. номер EINECS | 200-867-7 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | KW0560000 | ||
ChEBI | 82550 | ||
Номер ООН | 2347 | ||
ChemSpider | 13836545 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Физические и химические свойства
1,1-Дифторэтилен при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ. Температура самовоспламенения — 480 °С. Подлежит хранению в баллонах из стали-3 при температурах не выше 10°С.
ПДК 500 мг/м³; смертельная концентрация 12,8 % по объёму.
1,1-Дифторэтилен полимеризуется и сополимеризуется по радикальному механизму с фторолефинами, вступает в реакцию свободнорадикального присоединения или теломеризации с перфторбром- и перфториодалканами (радикальная атака направляется на СН2-группу).
Сополимеры винилиденфторида отличаются большим разнообразием свойств. Среди них имеются пластики с различной эластичностью и эластомеры. Сополимеры характеризуются высокой термостойкостью и стойкостью к агрессивным средам в сочетании с растворимостью в обычных полярных растворителях, хорошими прочностными и невысокими диэлектрическими показателями.[2].
Получение
Впервые фтористый винилиден был получен в 1901 году Ф. Свартсом при действии спиртового раствора щёлочи на 1,1-дифтор-2-бромэтан.[3]:
Промышленный способ получения винилиденфторида — пиролиз 1,1-Дифтор-1-хлорэтана при температуре 870 °С:
Другие способы:
- дегидрофторирование 1,1,1-трифторэтана[4];
- действие HF на винилиденхлорид при 250—350°С в присутствии солей А1 или Сr(III);
- пиролиз 1,1,2,2-тетрафторциклобутана;
- дегалогенирование 1,1-дифтор-1,2-дихлорэтана;
- отщеплением молекулы галогеноводорода или двух атомов галогена от соответствующих дифтормоногалогенэтанов, дифтордигалогенэтанов, трифтормоногалогенэтанов.
Применение
Служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).
См. также
Ссылки
- Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.
Примечания
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0662.html
- Сополимеры винилиденфторида . Официальный сайт компании «Своё дело».
- Фтористый винилиден . Информационный ресурс «Zomber.ru».
- Gerhartz, W. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). — 5. — VCH Publisher, 1985. — P. VA11.