Этилметансульфонат

Этилметансульфонат (ЭМС) — органическое соединение с молекулярной формулой C₃H₈SO₃. Сильный мутаген с тератогенным и, возможно, канцерогенным действием. Индуцирует случайные изменения (мутации) в генетическом материале по механизму замещения нуклеотидов. Обычно под действием ЭМС происходят только точечные изменения последовательности нуклеотидов (точечные мутации). Обычная частота мутаций при действии ЭМС в дозах, не приводящих к гибели организма, составляет от 5·10⁻⁴ до 5·10⁻² на ген.

Этилметансульфонат
Общие
Хим. формула	C3H8O3S
Классификация
Рег. номер CAS	62-50-0
PubChem	6113
Рег. номер EINECS	200-536-7
SMILES	CCOS(=O)(=O)C
InChI	InChI=1S/C3H8O3S/c1-3-6-7(2,4)5/h3H2,1-2H3 PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	23994
ChemSpider	5887
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

При взаимодействии ЭМС с ДНК происходит алкилирование гуанина. Этильная группа ЭМС реагирует с гуанином в ДНК, формируя необычное основание: O⁶-этилгуанин. Во время репликации ДНК ДНК-полимеразы, которые катализируют данный процесс, часто вместо цитозина напротив O⁶-этилгуанина размещают тимин. В последующих раундах репликации оригинальная комплиментарная пара G:С замещается на пару A:Т (транзиция). Часто такое изменение генетической информации вредно для клеток и может привести к патологии.

ЭМС часто используется в генетике, селекции и биоинженерии в качестве химического мутагена. Мутации, индуцированные ЭМС, изучаются при генетическом скрининге или с использованием других методов.