Циклопентадиен

Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.

Циклопентадиен
Общие
Систематическое
наименование		 1,3-​циклопентадиен
Хим. формула C5H6
Физические свойства
Молярная масса 66,1 г/моль
Плотность 0,802 г/см³
Энергия ионизации 8,56 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −97 °C
 • кипения 41 °C
 • вспышки 0 °C
Давление пара 435 мм. рт. ст. при 25 ℃
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,00018 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,44
Классификация
Рег. номер CAS 542-92-7
PubChem 7612
Рег. номер EINECS 208-835-4
SMILES
InChI
RTECS GY1000000
ChEBI 30664
ChemSpider 7330
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Циклопентадиен получают из низкокипящих фракций продуктов пиролиза нефти и коксования каменного угля. Выделение циклопентадиена основано на его повышенной способности к димеризации, которая идёт уже при комнатной температуре. Смесь углеводородов димеризуется в реакторе при 100 ℃ в течение 5—14 часов, после чего дициклопентадиен отделяется ректификацией. Хранят и транспортируют циклопентадиен в виде димера[2].

В лабораторных условиях циклопентадиен может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr и дегидрированием циклопентена при 500—650 ℃ на алюмохромовом катализаторе.

Химические свойства

Циклопентадиен обладает свойствами диеновых углеводородов.

Вступает в реакции диенового синтеза. Например, с малеиновым ангидридом образует 5-норборнен-2,3-дикарбоновую кислоту, с ацетиленом — норборнадиен.

Легко димеризуется, димер разлагается при нагревании[2].

Обладает кислотными свойствами. Образует с металлами циклопентадиенильные π-комплексы[3].

Ферроцен и рутеноцен

Обесцвечивает бромную воду, так как является диеновым углеводородом.

Применение

Используется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), ХЕТ-кислоты, используемой в производстве огнестойких красок[4], металлоценов, а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда.

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0170.html
  2. Справочник нефтехимика. В двух томах / Под. ред. С. К. Огородникова. — Л.: Химия, 1978. — Т. 2. — С. 345. — 15 000 экз.
  3. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 469. — 15 000 экз.
  4. Луис Физер, Мэри Физер. 5.38 Хлорированные аддукты // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с. — 15 000 экз.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.