Фосфоенолпировиноградная кислота
Фосфоенолпировиноградная кислота (анион — фосфоенолпируват, ФЕП) — эфир фосфорной кислоты и енольной формы пировиноградной кислоты.
Фосфоенолпировиноградная кислота | |
|---|---|
 | |
Общие | |
| Систематическое наименование | 2-фосфонооксипроп-2-еновая кислота |
| Сокращения | ФЕП |
| Хим. формула | C₃H₅O₆P |
Физические свойства | |
| Молярная масса | 168,042 г/моль |
| Плотность | 1,8 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 86 мН/м |
Термические свойства | |
| Т. кип. | 466 ℃ |
| Т. всп. | 236 ℃ |
Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,53 |
Классификация | |
| Номер CAS | 138-08-9 |
| PubChem | 1005 |
| ChemSpider | 980 |
| Номер EINECS | 205-312-2 |
| ChEBI | 44897 |
| DrugBank | DB01819 |
C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O | |
InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Нахождение в природе
Образуется в клетках живых организмов в результате дегидратации 2-фосфоглицерата, катализируемой ферментом енолаза, находящимся в комплексе с ионом Mg2+ или Mn2+[1]:
или в результате декарбоксилирования оксалоацетата, катализируемого фосфоенолпируват-карбоксикиназой. Образующийся при декарбоксилировании енолят-ион фосфорилируется гуанозинтрифосфатом (ГТФ) или инозинтрифосфатом[2].
Фосфоенолпируват участвует в связывании углерода при фотосинтезе в C4- и CAM-растениях. В процессе реакции, катализируемой фосфоенолпируват-карбоксилазой, к фосфоенолпирувату присоединяется бикарбонат-ион, превращая его в оксалоацетат, дающий начало циклу Кребса[3].
В процессе гликолиза фосфоенолпируват, образующийся из 2-фосфоглицерата, используется для синтеза АТФ путём переноса его фосфатного остатка на АДФ под действием пируваткиназы[4].
| 2-фосфо-D-глицерат | Енолаза | фосфоенолпируват | Пируваткиназа | пируват | ||
 |
 |
 | ||||
| H2O | АДФ | АТФ | ||||
 |
 | |||||
| H2O | ||||||
| Енолаза | Пируваткиназа | |||||
Фосфоенолпируват используется во многих реакциях биосинтеза. В частности, на начальной стадии шикиматного пути из фосфоенолпирувата и эритрозо-4-фосфата образуется дегидрохиннат, на одной из последующих стадий взаимодействие шикимат-3-фосфата с фосфоенолпируватом даёт 5-карбоксивинил-шикимат-3-фосфат, из которого элиминированием фосфат-аниона образуется хоризмовая кислота, используемая для синтеза ароматических соединений и хинонов[5].
Примечания
- Metzler2, 1980, с. 149.
- Metzler2, 1980, с. 172.
- Metzler2, 1980, с. 174.
- Metzler2, 1980, с. 338.
- Metzler3, 1980, с. 138.
Литература
- Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 2. — 25 000 экз.
- Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 3. — 25 000 экз.