Феназин
Феназин (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен) — органическое вещество, относящееся к гетероциклическим конденсированным соединениям.
Феназин | |
|---|---|
 | |
Общие | |
| Хим. формула | C₁₂H₈N₂ |
Физические свойства | |
| Молярная масса | 180,21 г/моль |
Термические свойства | |
| Т. плав. | 174-177 ℃ |
| Т. кип. | 360 ℃ |
Классификация | |
| Номер CAS | 92-82-0 |
| PubChem | 4757 |
| ChemSpider | 4593 |
| Номер EINECS | 202-193-9 |
| RTECS | SG1360000 |
| ChEBI | 36674 |
C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2 | |
InChI=1S/C12H8N2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические и химические свойства
Феназин представляет собой кристаллическое вещество жёлтого цвета, способное возгоняться, в том числе с водяным паром, обладает способностью фосфоресцировать. Хорошо растворяется в ацетоне, горячем этаноле и хлороформе, хуже растворим в бензоле, холодном этаноле и диэтиловом эфире, плохо растворим в воде.
Феназин проявляет свойства слабого основания (pKb = 1,23) и в концентрированных растворах кислот образует окрашенные феназиниевые соли. Способен образовывать молекулярные соли с 1,3,5-тринитробензолом, нитрофенолами, гидрохиноном, резорцином, пирокатехином.
Из-за наличия в ароматическом кольце двух атомов азота, феназин в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование) вступает с большим трудом и при жёстких условиях.
Феназин способен восстанавливаться (например, при действии алюмогидрида лития, гидросульфита натрия, водородом на палладии на угле или на платине в пиридине) до неустойчивого 5,10-дигидрофеназина и окисляться (в частности, пероксидом водорода в уксусной кислоте) до 5,10-феназиндиоксида и далее до хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоты.
Получение и применение
Феназин получают реакцией конденсации о-хинона с о-фенилендиамином в среде безводного диэтилового эфира:
Производные феназина получают реакцией внутримолекулярной циклизации замещённых дифениламинов:
Сам феназин и его производные проявляют антибиотическую активность, а также способны переносить кислород в ряде процессов метаболизма. Они также выступают в роли индикаторов (например, производное феназина нейтральный красный) и красители (азиновые красители).
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.