Топологический индекс (химия)

Топологический индекс — инвариант молекулярного графа в задачах компьютерной химии, некоторое (обычно числовое) значение (или набор значений), характеризующее структуру молекулы. Обычно топологические индексы не отражают кратность химических связей и типы атомов (C,N,O и.т.д.), атомы водорода не учитываются. К наиболее известным топологическим индексам относятся индекс Хосои, индекс Винера, индекс Рандича, индекс Балабана и другие.[1] [2]

Глобальные и локальные индексы

Индекс Хосои и индекс Винера — примеры глобальных (или интегральных) топологических индексов, отражающих структуру данной молекулы. Бончев и Полянский предложили локальный (дифференциальный) индекс для каждого атома в молекуле.[1] В качестве другого примера локальных индексов можно привести модификации индекса Хосои.[3]

Дискриминирующая способность и супериндексы

Значения одного и того же топологического индекса для нескольких разных молекулярных графов могут совпадать. Чем меньше таких совпадений — тем выше так называемая дискриминирующая способность индекса. Эта способность является важнейшей характеристикой индекса. Для её повышения несколько топологических индексов могут быть объединены в один супериндекс.[4]

Вычислительная сложность

Вычислительная сложность является другой важной характеристикой топологического индекса. Многие индексы, такие как индекс Винера, индекс Рандича и индекс Балабана вычисляются с помощью быстрых алгоритмов, в отличие, например, от индекса Хосои и его модификаций, для которых известны только экспоненциальные по времени алгоритмы.[3]

Применение

Топологические индексы используются в компьютерной химии для решения широкого круга общих и специальных задач. К этим задачам относятся: поиск веществ с заранее заданными свойствами (поиск зависимостей типа «структура-свойство», «структура-фармакологическая активность»), первичная фильтрация структурной информации для бесповторной генерации молекулярных графов заданного типа, предварительное сравнение молекулярных графов при их тестировании на изоморфизм и ряд других. Топологический индекс зависит только от структуры молекулы, но не от её состава, поэтому молекулы одинаковой структуры (на уровне структурных формул), но разного состава, например, фуран и тиофен будут иметь равные индексы. Для преодоления этого затруднения был предложен ряд индексов, например, индексы электроотрицательности.[5]

См. также

Примечания
  1. Химические приложения топологии и теории графов, под ред. Р. Кинга = Chemical Applications of Topology and Graph Theory, ed. by R. B. King. — М.: Мир, 1987. — 560 с.
  2. М. И. Станкевич, И. В. Станкевич, Н. С. Зефиров. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. — Российская академия наук, 1988. — Т. 57, № 3. — С. 337—366.
  3. Trofimov M. I., An Optimization of Procedure for Calculation of Hosoya’s Index, J. Math. Chem., 1991, 8, 327.
  4. Bonchev D., Mekenyan O., Trinajstic N., J. Comp. Chem., 1981, 2, 127
  5. М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2005, 2166—2176.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.