Тиоформальдегид
Тиоформальдегид (метантиаль, 1,3,5-тритиан) — неустойчивое химическое соединение с формулой (CH2S)3. Является тиоаналогом формальдегида.
| Тиоформальдегид | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | CH2S (C3H6S3) | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 46,087 (138,27) г/моль | ||
| Плотность | 1,6374 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 219-220 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 291-21-4 | ||
| PubChem | 9264 | ||
| Рег. номер EINECS | 206-029-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 39196 | ||
| ChemSpider | 8907 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физико-химические свойства
Тиоформальдегид в основном существует только в виде тримера. Мономер — плоская молекула с длинами связей C=S 0,161 нм и C-H — 0,109 нм. Нестабилен — период полураспада 6 минут при давлении 0,01 — 0,05 Па.
Химические свойства соответствуют свойствам тиокарбонильных соединений.
Получение и применение
Синтез тиоформальдегида осуществляется пиролизом диметилсульфида, триметиленсульфида, метилроданида. Мономерная молекула образуется при нагревании тримера.
Используется в качестве лигандов в комплексных соединениях осмия, рутения, вольфрама, в которых он является стабильным. Эти соединения образуются при восстановлении сульфидного лиганда или при присоединении серы к метиленовому лиганду. Тиоформальдегид в момент образования вступает в реакции с диенами, эта реакция используется в органическом синтезе. Для тех же целей используются и комплексы металлов с тиоформальдегидом.
Литература
- Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4.