Тиодигликоль

Тиодигликоль (β,β'-дигидроксидиэтилсульфид) — бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Тиодигликоль
Общие
Систематическое наименование	Тиодигликоль
Хим. формула	C4H10O2S
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	122.19 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	-10 °C
• кипения	282 (с разл.), 130 при 2 мм рт. ст. °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	смешивается
Классификация
Рег. номер CAS	111-48-8
PubChem	5447
Рег. номер EINECS	203-874-3
SMILES	OCCSCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O2S/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2 YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	75184
ChemSpider	13881956
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином:

2 HOCH₂CH₂Cl + Na₂S ${\displaystyle \to }$ (HOCH₂CH₂)₂S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

2 (CH₂)₂O + H₂S ${\displaystyle \to }$ (HOCH₂CH₂)₂S

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра — сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

(HOCH₂CH₂)₂S + RHal ${\displaystyle \to }$ (HOCH₂CH₂)₂S⁺R Наl⁻,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры:

(HOCH₂CH₂)₂S + 2 ROH ${\displaystyle \to }$ (ROCH₂CH₂)₂S + H₂O

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH₂CH₂)₂S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт:

(HOCH₂CH₂)₂S + 2 SOCl₂ ${\displaystyle \to }$ (ClCH₂CH₂)₂S + 2 SO₂ + 2 HCl

Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители (перманганат калия) — до сульфона.

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.