Тиодигликоль

Тиодигликоль (β,β'-дигидроксидиэтилсульфид) — бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Тиодигликоль
Общие
Систематическое
наименование
Тиодигликоль
Хим. формула C4H10O2S
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 122.19 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления -10 °C
  кипения 282 (с разл.), 130 при 2 мм рт. ст. °C
Химические свойства
Растворимость
  в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 111-48-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-874-3
SMILES
InChI
ChEBI 75184
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином:

2 HOCH2CH2Cl + Na2S (HOCH2CH2)2S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

2 (CH2)2O + H2S (HOCH2CH2)2S

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра — сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

(HOCH2CH2)2S + RHal (HOCH2CH2)2S+R Наl,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры:

(HOCH2CH2)2S + 2 ROH (ROCH2CH2)2S + H2O

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH2CH2)2S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт:

(HOCH2CH2)2S + 2 SOCl2 (ClCH2CH2)2S + 2 SO2 + 2 HCl

Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители (перманганат калия) — до сульфона.

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.