Тебутиурон

Тебутиурон — неселективный гербицид широкого спектра действия из группы производных мочевины[2]. Практически нетоксичен для пчел и других насекомых.

Тебутиурон
Общие
Систематическое
наименование
1-(5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазолил-2)-1,3-диметилмочевина
Хим. формула C9H16N4OS
Физические свойства
Молярная масса 228,31 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 161,5-164 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,20
Растворимость
  в воде слабо растворим в воде (2,3 г·л−1)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 34014-18-1
PubChem
Рег. номер EINECS 251-793-7
SMILES
InChI
ChEBI 81745
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

644 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

  • 5000 мг·кг−1 (крыса, трансдермально)[1]
Фразы риска (R) R22, R50/53
Фразы безопасности (S) (S2), S37, S60
Краткие характер. опасности (H)
H302, H410
Меры предостор. (P)
P273, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

тебутиурон можно получить в результате многоступенчатой реакции метил-2,2-диметилпропионата с гидразином, метилтиомочевиной, серной кислотой и метилизоцианатом[3].

Характеристики

Представляет собой бесцветное твердое вещество, которое разлагается при нагревании до достижения температуры плавления; трудно растворим в воде[1][4].

Использование

Тебутиурон — относительно неселективный почвенный гербицид. Поглощаясь корнями растений, он транспортируется в листья, где ингибирует фотосинтез[5]. Он используется для борьбы с сорняками, травами и кустарниками и деревьями на пастбищах и различных промышленных местах, таких как аэропорты, промышленные зоны, земли несельскохозяйственного назначения, такие как дороги и тротуары. Основным областями применения являются пастбища, железнодорожных сооружений и другие промышленные объекты. тебутиурон был утверждён в США в 1974 году[6].

Агентство по охране окружающей среды США сочло тебутиурон потенциально опасным для загрязнения грунтовых вод, из-за его высокой растворимости и низкой адсорбции на почвенных частицах, а также высокой стабильности в почве (его почвенный период полувыведения составляет 360 дней)[5].

Легальный статус

Тебутерон был утверждён в ФРГ в период между 1982 и 1986 годами.[7].

В Европейском сообществе требутирон не разрешён к использованию[8]. В Германии, Австрии и Швейцарии это соединение также не входит в список разрешённых гербицидов[9].

Примечания

  1. Record of CAS RN 34014-18-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Alan Wood. Herbicides (2010). Дата обращения: 17 февраля 2011.
  3. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 618. — ISBN 0815514018.
  4. Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals (англ.). — William Andrew, 2007. — P. 828. — ISBN 0815519036.
  5. Dr. Stephen Enloe, Dr. Scott McElroy. The Poisoning of Toomer's Oaks (PDF) (недоступная ссылка). Auburn University (15 февраля 2011). Дата обращения: 17 февраля 2011. Архивировано 20 февраля 2011 года.
  6. EPA: R.E.D. FACTS Tebuthiuron (PDF; 67 kB).
  7. Peter Brandt. Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung (нем.). — Springer DE, 2010. — S. 26. — ISBN 3034800282.
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebuthiuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 25.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.