Тебутиурон
Тебутиурон — неселективный гербицид широкого спектра действия из группы производных мочевины[2]. Практически нетоксичен для пчел и других насекомых.
Тебутиурон | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
1-(5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазолил-2)-1,3-диметилмочевина |
Хим. формула | C9H16N4OS |
Физические свойства | |
Молярная масса | 228,31 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 161,5-164 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 1,20 |
Растворимость | |
• в воде | слабо растворим в воде (2,3 г·л−1)[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 34014-18-1 |
PubChem | 5383 |
Рег. номер EINECS | 251-793-7 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 81745 |
ChemSpider | 5190 |
Безопасность | |
ЛД50 | |
Фразы риска (R) | R22, R50/53 |
Фразы безопасности (S) | (S2), S37, S60 |
Краткие характер. опасности (H) |
H302, H410 |
Меры предостор. (P) |
P273, P501 |
Пиктограммы СГС |
![]() ![]() |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Получение
тебутиурон можно получить в результате многоступенчатой реакции метил-2,2-диметилпропионата с гидразином, метилтиомочевиной, серной кислотой и метилизоцианатом[3].

Характеристики
Представляет собой бесцветное твердое вещество, которое разлагается при нагревании до достижения температуры плавления; трудно растворим в воде[1][4].
Использование
Тебутиурон — относительно неселективный почвенный гербицид. Поглощаясь корнями растений, он транспортируется в листья, где ингибирует фотосинтез[5]. Он используется для борьбы с сорняками, травами и кустарниками и деревьями на пастбищах и различных промышленных местах, таких как аэропорты, промышленные зоны, земли несельскохозяйственного назначения, такие как дороги и тротуары. Основным областями применения являются пастбища, железнодорожных сооружений и другие промышленные объекты. тебутиурон был утверждён в США в 1974 году[6].
Агентство по охране окружающей среды США сочло тебутиурон потенциально опасным для загрязнения грунтовых вод, из-за его высокой растворимости и низкой адсорбции на почвенных частицах, а также высокой стабильности в почве (его почвенный период полувыведения составляет 360 дней)[5].
Легальный статус
Тебутерон был утверждён в ФРГ в период между 1982 и 1986 годами.[7].
В Европейском сообществе требутирон не разрешён к использованию[8]. В Германии, Австрии и Швейцарии это соединение также не входит в список разрешённых гербицидов[9].
Примечания
- Record of CAS RN 34014-18-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- Alan Wood. Herbicides (2010). Дата обращения: 17 февраля 2011.
- Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 618. — ISBN 0815514018.
- Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals (англ.). — William Andrew, 2007. — P. 828. — ISBN 0815519036.
- Dr. Stephen Enloe, Dr. Scott McElroy. The Poisoning of Toomer's Oaks (PDF) (недоступная ссылка). Auburn University (15 февраля 2011). Дата обращения: 17 февраля 2011. Архивировано 20 февраля 2011 года.
- EPA: R.E.D. FACTS Tebuthiuron (PDF; 67 kB).
- Peter Brandt. Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung (нем.). — Springer DE, 2010. — S. 26. — ISBN 3034800282.
- Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebuthiuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 25.