Реакция Вюрца — Фиттига

Реа́кция Вю́рца - Фи́ттига — химическая реакция, заключающаяся в получении алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (в качестве растворителя часто применяются эфиры, бензол и циклогексан. Из галоидных алкилов наиболее подходящими обычно оказываются хлориды).

Данная реакция является модифицированной реакцией Вюрца и была открыта немецким химиком-органиком В.Р. Фиттигом в 1864 году.

Применение

Конденсация галоидбензола с алкилгалогенидом при помощи металлического натрия в присутствии растворителя — диэтилового эфира.[1]

{\mathsf {C_{6}H_{5}-Br+R-Br{\xrightarrow[{(C_{2}H_{5})_{2}O}]{Na}}C_{6}H_{5}R+R-R+C_{6}H_{5}-C_{6}H_{5}}}

Бромистые и иодистые арилы реагируют, кроме того, с магнием в присутствии эфира, давая при этом соответствующие соединения Гриньяра. Процесс обычно начинается не так быстро, как в случае галоидных алкилов, но арилмагнийбромиды и иодиды получаются, тем не менее, достаточно легко и с хорошим выходом и имеют очень большое значение для органической химии.[2]

Синтез алкилбензолов:

{\mathsf {C_{6}H_{5}X+2Na+X-R{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}R+2NaX}}

Реакция Вюрца-Фиттига рекомендована для получения чистого алкилбензола, так как побочные продукты обычно легко отделяются.

Примечания

Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954)
Луис Физер, Мэри Физер, Органическая химия. Углубленный курс. Том 2 (1970)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954)

[2] Луис Физер, Мэри Физер, Органическая химия. Углубленный курс. Том 2 (1970)