Пиноленовая кислота

Пиноленовая кислота (систематическое наименование — цис,цис,цис-5,9,12-октадекатриеновая кислота) — органическая кислота, относится к группе ненасыщенных жирных кислот с нерегулярным расположением двойных связей. Является изомером γ-линоленовой кислоты (GLA). Состоит из 18 атомов углерода, имеет три двойные связи в положениях 5, 9 и 12.

Пиноленовая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 цис,цис,цис-​5,9,12-​октадекатриеновая кислота
Хим. формула C18H30O2
Физические свойства
Молярная масса 278.4296 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 16833-54-8
PubChem 5312493
SMILES
InChI
ChEBI 86136
ChemSpider 4471920
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Биохимическое значение

Пиноленовая кислота содержится только в хвойных растениях семейства Сосновые (Pináceae), большее её количество в липидах семян.

Признана таксономическим маркером растений, принадлежащих к семейству Pináceae, и получила своё название от латинского названия сосны — pinus[1].

Основная роль пиноленовой кислоты в клетках растений — участие в структурно-функциональной организации клеточных мембран и в процессах клеточного метаболизма.

Биологическое значение

Пиноленовая кислота представляет большой интерес в связи с её использованием в фармакологии и медицине в составе противовоспалительных, иммуностимулирующих средств, в диетологии и биологически активных добавках к пище.

Много исследований[каких?], проведённых в России, Японии, Корее и других странах, показали, что кедровое масло, содержащее пиноленовую кислоту, способно усиливать регенеративные процессы, снимать или уменьшать степень воспалительных реакций слизистой оболочки пищеварительной системы, что позволяет использовать его в лечении эрозивно-язвенных поражений двенадцатиперстной кишки и желудка, хронического панкреатита, поверхностного гастрита, бульбита, при лечении осложнений после резекции желудка[2][3].

В настоящее время научно доказано, что продукты и средства, содержащие пиноленовую кислоту, могут использоваться для контролирования веса, для контроля потребления пищи, аппетита и/или снижения массы тела. Основной механизм — стимулирование высвобождения Холецистокинина (ССК) и Глюкагоноподобного пептида-1 (ГПП-1 или GLP-1)[4]. Данные пептидные гормоны, высвобождаются после потребления пищи. Высвобождение ССК тормозит перемещение переваренной пищи в двенадцатиперстную кишку, чем вызывает поведенческие симптомы, связанные с насыщением. Глюкагоноподобный пептид-1 (ГПП-1 или GLP-1)ослабляет моторную активность и способствует замедлению переваривания пищи, что дольше сохраняет ощущение сытости.

В дополнение к этому повышенный уровень ССК может увеличивать уровень иммуноглобулина IgA в кишечнике, который может повышать иммунитет слизистой и в результате может обеспечить усиленную защиту от заражения организма бактериальными или вирусными инфекциями[5].

Пищевые продукты и лекарственные средства, содержащие пиноленовую кислоту, могут использоваться в качестве средства, снижающего уровень холестерина, нормализующего липидный спектр крови и систолическое давление[6][7].

Пиноленовая кислота не превращается в арахидоновую кислоту метаболически и может снизить уровень арахидоновой кислоты.

Существует предположение, что арахидоновая кислота, выходит из структуры мембран при сильном возбуждении, что приводит к повреждению нейронов, это вызывает снижение умственной активности. Снижение уровня арахидоновой кислоты, позволяет нейронам мозга функционировать нормально[8].

Также проводится изучение противоопухолевых свойств пиноленовой кислоты.

Источники

Пиноленовая кислота содержится во всех семенах хвойных растений, но наибольшее её количество содержится в семенах сосны сибирской кедровой (Pínus sibírica). Наиболее доступным источником пиноленовой кислоты являются кедровые орехи и полученное из них жирное масло. Кедровое масло в настоящее время[когда?] рассматривается как ценный питательный и лечебно-профилактический продукт, в котором содержание пиноленовой кислоты составляет от 18 до 24 % от состава всех жирных кислот.

Примечания
  1. Wolff R.L., Comps B., Marpeau A.N., Deluc L.G. Taxonomy of Pinus Species Based on the Seed Oil Fatty Acid Compositions // Trees. 1997. V. 12. P. 113e118
  2. Исследования, пиноленовая кислота в масле кедрового ореха | «ЭКО-СИБИРЬ»
  3. Лелявина Т. И. Применение кедрового масла в лечении труднозаживающих гастродуоденальных язв (клинико-экспер. исследование): автореф.дис.канд.мед.наук/ Улан-Удэ, 2003
  4. Little T.J., Horowitz M., Feinle-Bisset C. Role of cholecystokinin in appetite control and body weight regulation Obes Rev. 2005 Nov;6(4):297—306
  5. http://www.med.oita-u.ac.jp/matrix/English/member/matsuo/Matsuo12.pdf
  6. Influence of Korean pine (Pinus koraiensis)-seed o… [Br J Nutr. 1994] — PubMed — NCBI
  7. Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12 [Lipids. 2004] — PubMed — NCBI
  8. Tanaka T., Takimoto T., Morishige J., Kikuta Y., Sugiura T., Satouchi K. Non-methylene-interrupted polyunsaturated fatty acids: effective substitute for arachidonate of phosphatidylinositol. Biochem Biophys Res Commun. 1999 Nov 2;264(3):683-8

Ссылки
  • IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.