Перфтороктановая кислота

Перфтороктановая кислота (ПФОК- англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторированная октановая кислота.

Перфтороктановая кислота
Общие
Хим. формула C8HF15O2
Рац. формула C7F15COOH
Физические свойства
Состояние Белый порошок с резким запахом
Молярная масса 414,07 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 55—56 °C
  кипения 189 (при 736 мм. рт. ст) °C
  разложения > 202 °C
Классификация
Рег. номер CAS 335-67-1
PubChem
Рег. номер EINECS 206-397-9
SMILES
InChI
RTECS RH0781000
ChEBI 35549
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 5 мкг/м3
5 мг/кг[1]
Токсичность Едкое вещество, канцероген
Фразы риска (R) R22, R34, R52/53,
Фразы безопасности (S) S26, S36/37/39 S45
Краткие характер. опасности (H)
351, 360D, 362, 302, 332, 372, 318
NFPA 704
0
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Применение

  • Наиболее известное применение этой кислоты — это производство изделий из политетрафторэтилена (тефлона), а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для изготовления одежды). В частности, при изготовлении изделий из политетрафторэтилена, ПФОК используется при эмульсионной формовке изделий как поверхностно-активное вещество.
  • Соли с этим анионом используются в качестве ПАВ, в частности, для эмульсионной полимеризации при получении фторполимеров.

Опасность

Биологическая опасность

Очень едкое вещество.[2] Токсин, канцероген.[3][4][5]

Проникновение ПФОК в окружающую среду в первую очередь связано с утечками при производстве политетрафторэтилена (известного как тефлон).[6] Основными производителями на территории США были компании DuPont и 3M. Вопрос о влиянии PFOA на живые организмы ставился еще в 1960-х годах производителями ПФОК, однако остроту получил только в 1980-х годах в связи с расширением производства. С 1998 года DuPont получила иски на сотни миллионов долларов от американского юриста Роберта Билотта, действовавшего от имени пострадавших работников предприятий и живших рядом с ними.[7]

В 1990-х годах этим веществом заинтересовалось Агентство по охране окружающей среды США.[8][9] В 2006 году Агентство признало PFOA канцерогеном. Была запущена программа удаления ПФОК из технологических процессов.[10] Ряд компаний были оштрафованы.[11]

ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена

Другой путь проникновения ПФОК в окружающую среду — производственные загрязнения политетрафторэтилена и изделий из него. Перфтороктановая кислота распадается при температуре 190 °C, тогда как технологический процесс спекания некоторых изделий из тефлона происходит при температуре 420 °C[12]. Таким образом, согласно технологическому процессу производства, ПФОК должна разлагаться. Тем не менее исследования показывают наличие кислоты в спечённых изделиях в массовой доле до 75⋅10−9. Изделия, не прошедшие процесс спекания, содержат до 1800⋅10−9 ПФОК.[13]

По официальной информации, с января 2012 года DuPont не использует ПФОК в производстве посуды и форм для выпечки[14]. Вместо него стало применяться вещество GenX, производящееся компанией Chemours. Такой шаг был предпринят для защиты DuPont, поскольку потенциально было понятно, что новое вещество также токсично[15]. В 2021 году стало ясно, что GenX ещё более опасно для здоровья[16]; кроме того, вредными являются все вещества из группы PFASs[17].

В России нет нормативных документов, позволяющих контролировать производственные загрязнения фторопластов, что может негативно сказываться на качестве продукции с содержанием фторопластов.[18]

Химическая опасность

Чрезвычайно коррозионно активен. При реакциях с металлами выделяет взрывоопасный водород.

Термическое разложение происходит при температурах выше 202 °C с выделением едких веществ, в частности фтороводорода.

Фильмы

В 2019 году вышел фильм Тёмные воды, где показана история корпоративного юриста Роберта Билотта (Robert Bilott), который раскрыл, что компания DuPont с 1960-х годов загрязняла окружающую среду ПФОК[19].

См. также

Примечания

  1. GESTIS Substance Database.
  2. PERFLUOROOCTANOIC ACID.
  3. Notice - Web of Knowledge [v5.9]. Дата обращения: 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  4. Perfluorooctanoic Acid exposure and ... [Environ Health Perspect. 2013] - PubMed - NCBI. Дата обращения: 12 апреля 2013.
  5. C8 Science Panel Website. Дата обращения: 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  6. Распространенность ПФОК в окружающей среде.
  7. Токсичность ПФОК (недоступная ссылка). Дата обращения: 11 апреля 2013. Архивировано 19 декабря 2016 года.
  8. Обзор действий EPA по ПФОК.
  9. EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel). Дата обращения: 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  10. Программа EPA по PFOA.
  11. Штрафы DuPont.
  12. Short Statement on Nonstick Cookware Safety Prepared by the Nonstick Coating Manufacturers Group of the Fluoropolymer Division of The Society of the Plastics Industry, Inc. (SPI), 26 May 2006. Архивная копия от 25 августа 2013 на Wayback Machine.
  13. Содержание ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена.
  14. Key Questions about the Safety of Nonstick Cookware
  15. Борис Лорер. Перфтороктановая катастрофа: как все мы живём с ядом в крови (рус.) ?. Сортировочная (2 декабря 2021). Дата обращения: 29 декабря 2021.
  16. Human Health Toxicity Assessments for GenX Chemicals (англ.). www.epa.gov (21 октября 2021). Дата обращения: 29 декабря 2021.
  17. The Madrid Statement - Green Science Policy Institute (англ.). greensciencepolicy.org. Дата обращения: 29 декабря 2021.
  18. Российской химической промышленности необходим регламент «О безопасности фтор-, хлор соединений» / Химпром / RosInvest.Com.
  19. Dark Waters. Дата обращения: 23 января 2020.

Ссылки

Литература

  • Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic». Environmental Science and Technology, 2004, 38 (2), p. 373—380.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.