Пентахлорфенол

Пентахлорфенол — органическое вещество, принадлежащее к классу фенолов. Применяется как реагент для образования активированных эфиров в синтезе пептидов[1].

Пентахлорфенол[1][2]
Общие
Хим. формула C6Cl5OH
Физические свойства
Молярная масса 266,34 г/моль
Плотность 1,978 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 188–191 °C
 • кипения 310 °C
 • разложения 588 ± 1 ℉[3]
Давление пара 0,0001 ± 0,0001 мм рт.ст.[3]
Классификация
Рег. номер CAS 87-86-5
PubChem 24898341
Рег. номер EINECS 201-778-6
SMILES
InChI
RTECS SM6300000
ChEBI 17642
ChemSpider 967
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H301+H311, H315, H319, H330, H335, H351, H410
Меры предостор. (P)
P201, P273, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P310
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение и обращение

Пентахлорфенол является коммерчески доступным веществом. Для очистки его перекристаллизовывают из этанола (в виде моноклинных призм) или бензола (игольчатые кристаллы) и сушат в вакууме. Пентахлорфенол является весьма токсичным; потенциальный тератоген. Вдыхание, проглатывание и всасывание через кожу может иметь летальные последствия. Хранить его необходимо в прохладном, сухом месте[1].

Строение и физические свойства

Пентахлорфенол растворим в диэтиловом эфире, этаноле, горячем бензоле, лигроине; нерастворим в воде[1].

Применение

Основной сферой применения пентахлорфенола является синтез пептидов, где он выступает в качестве реагента для активации карбоксильной группы и, как следствие, облегчения образования амидной связи между карбоновыми кислотами и аминами. Впервые об использовании пентахлорфениловых эфиров было сообщено в 1965 году, хотя краткие сообщения появлялись и до этого[1].

Преимуществом пентахлорфенильной активирующей группы является то, что она хорошо совместима с бензилоксикарбонильной группой и трет-бутильной группой. Кроме того, пентахлорфениловые эфиры аминокислот и пептидов легче очищать, поскольку они в целом имеют более высокие температуры плавления, по сравнению с другими активированными эфирами[1].

Температуры плавления активированных эфиров, °С[1]
Активированный эфирХ = OC6Cl5Х = OC6Н2Cl3Х = OC6H4NO2
Cbz-Ala-X172–17310478
Cbz-Val-X1449466
Cbz-Gly-X185107–108128
Cbz-Phe-X158142126

Пентахлорфениловые эфиры также являются одними из самых реакционноспособных. Так, обработка пентахлорфенилового Сbz-L-фенилаланина бензиламином в диоксане даёт время его полужизни, равное 1,34 мин, тогда как трихлорфениловый и п-нитрофениловый эфир в тех же условиях живут гораздо дольше (4,9 и 23,2 мин соответственно)[1].

Первым описанным примером использования пентахлорфенилового эфира для синтеза полипептидов является синтез поли-β-L-аспартамовой кислоты, которую необходимо было синтезировать в оптически чистой форме для различных химических, биологических и иммунохимических исследований. С этой целью аминокислоту активировали пентахлорфенолом в присутствии дициклогексилкарбодиимида, и полученный активированный эфир быстро полимеризовался в присутствии третичного амина, давая полиаминокислоту с более высокой молекулярной массой, чем этого удавалось достичь при использовании п-нитрофенилового производного[1].

Примечания
  1. EROS, 2001.
  2. Pentachlorophenol (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 5 января 2021.
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0484.html

Литература
  • Dobbs A. P. Pentachlorophenol (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289x.rp023.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.