Пентадеканолид

Пентадеканолид, или 15-пентадеканолид, или Экзальтолидлактон гидроксипентадециловой кислоты.

Пентадеканолид
Общие
Систематическое
наименование
15-Пентадеканолид
Традиционные названия Экзальтолид
Хим. формула C15H28О2
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 240,37 г/моль
Плотность 0.940 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 37 — 38 °C
  кипения 176
(15 мм рт. ст.) °C
  вспышки 144 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4633
Классификация
Рег. номер CAS 32539-85-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-354-6
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5 крысы (перорально),
кролики (накожно)
Токсичность Острая
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.

Содержится, в небольшом количестве, в эфирном масле из корней дягиля лекарственного (Angelica archangelica).

Получение

Промышленный синтез пентадеканолида осуществляется несколькими способами:

  • основной способ — присоединение циклододеканона к аллиловому спирту с последующей дегидратацией и получением 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена, окисление последнего до 12-гидроперокси-13-оксибициклогексадекана и расщепление этого гидропероксида при нагревании с образованием пентадеканолида:
CH2=CHCH2OH H2O2 Ксилол
- H2O t
  • синтез из 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена нитрозированием и последующим восстановлением образующегося 12-оксимино-15-пентадеканолида по Вольфу—Кинжеру в 15-гидроксипентадекановую кислоту
CH2=CHCH2OH HNO2 H2NNH2, KOH
- H2O

Применение

Является очень ценным душистым веществом и широко используется как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий[1].

Примечания

  1. Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. М.: Химия, 1994. — С. 171. — 256 с. 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.

Литература

  • Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. 1000 экз.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.