Пентадеканолид
Пентадеканолид, или 15-пентадеканолид, или Экзальтолид — лактон гидроксипентадециловой кислоты.
Пентадеканолид | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
15-Пентадеканолид |
Традиционные названия | Экзальтолид |
Хим. формула | C15H28О2 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 240,37 г/моль |
Плотность | 0.940 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 37 — 38 °C |
• кипения |
176 (15 мм рт. ст.) °C |
• вспышки | 144 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4633 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 32539-85-8 |
PubChem | 235414 |
Рег. номер EINECS | 203-354-6 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 205386 |
Безопасность | |
ЛД50 |
5 крысы (перорально), кролики (накожно) |
Токсичность | Острая |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится, в небольшом количестве, в эфирном масле из корней дягиля лекарственного (Angelica archangelica).
Получение
Промышленный синтез пентадеканолида осуществляется несколькими способами:
- основной способ — присоединение циклододеканона к аллиловому спирту с последующей дегидратацией и получением 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена, окисление последнего до 12-гидроперокси-13-оксибициклогексадекана и расщепление этого гидропероксида при нагревании с образованием пентадеканолида:
CH2=CHCH2OH H2O2 Ксилол - H2O t
- синтез из 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена нитрозированием и последующим восстановлением образующегося 12-оксимино-15-пентадеканолида по Вольфу—Кинжеру в 15-гидроксипентадекановую кислоту
CH2=CHCH2OH HNO2 H2NNH2, KOH - H2O
Применение
Является очень ценным душистым веществом и широко используется как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий[1].
Примечания
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — С. 171. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
Литература
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.