Паракват

Паракват (англ. Paraquat) — органическое соединение, торговое название N,N'-диметил-4,4'-дипиридилия дихлорида, который относится к производным виологена. В форме четвертичной аммонийной соли паракват широко используется как сильный гербицид неспецифического действия. Токсичен для человека и животных.

Паракват
Общие
Систематическое
наименование		 1,1'-​диметил-​4,4'-​дипиридилий дихлорид
Традиционные названия Паракват,
метилвиологен
Хим. формула C12H14Cl2N2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 257,16 г/моль
Плотность 1,25 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 175-180 °C
 • кипения > 300 °C
 • разложения 572 ± 1 ℉
Давление пара 1,0E−7 ± 1,0E−7 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 620 г/л[1]
Классификация
Рег. номер CAS 1910-42-5
PubChem 15938
Рег. номер EINECS 217-615-7
SMILES
InChI
RTECS DW2275000
ChEBI 28786
ChemSpider 15146
Безопасность
ЛД50 57 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность высокотоксичен, опасен для окружающей среды
Фразы риска (R) R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53
Фразы безопасности (S) (S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)
H301, H311, H330, H315, H319, H335, H372, H410
Меры предостор. (P)
P261, P273, P305+351+338, P314, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

История

Паракват был впервые синтезирован в 1882 году. Однако его гербицидные свойства были обнаружены лишь в 1955 году компанией ICI (сейчас Syngenta). Она же начала производить паракват для коммерческого использования в сельском хозяйстве в 1961 году. Syngenta также производит другой бипиридиловый гербицид — дикват (diquat). Долгое время паракват был самым распространенным гербицидом в мире, хотя сейчас он уступает по массовости производства глифосату (glyphosate). Химическое название метилвиологен. Акцептор электронов.

Синтез

Паракват получают путём восстановления пиридина натрием в жидком аммиаке. Возникающие ион-радикалы димеризуются исключительно в положении 4 (пара-положение — отсюда и название паракват), превращаясь в дигидродипиридил, который далее подвергают окислению и кватернизации[2].

Synthese von Paraquat

Использование

Паракват используется для удаления широколиственных сорняков и травы, но он менее эффективен при борьбе с глубокоукореняющимися сорняками. Паракват не поражает кору деревьев, поэтому он широко используется для борьбы с сорняками во фруктовых садах. В 1960-е годы паракват использовался США также для борьбы с плантациями марихуаны и коки в Южной Америке. Паракват используется как гербицид в 120 странах (в России не используется). Кроме сельского хозяйства паракват широко используется в биологии при моделировании оксидативного стресса.

Токсичность

Паракват высокотоксичен для животных и человека. Летальная доза может составлять около одной чайной ложки вещества. При попадании внутрь паракват с кровотоком попадает во все ткани организма, причем более селективно накапливается в лёгких. Это вызывает отёк и другие повреждения лёгких, что может привести к фиброзу. Кроме лёгких могут повреждаться также печень и почки (почечная недостаточность).

Ссылки

Примечания
  1. Record of Paraquatdichlorid in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977. — 702 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.