Освальдо, Пабло Даниэль

Дебют Освальдо состоялся в составе основной команды 2-го дивизиона Аргентины «Уракан» в 2005 году. Менее чем через год он перешёл в итальянский клуб «Аталанта», за который сыграл всего три матча и забил один гол в Серии B сезона 2005/06. В 2006 году Пабло переехал в другую команду Серии B «Лечче» на правах совместного владения, где занял прочное место в основе и забил восемь голов в 31 матче. После такого успешного сезона «Аталанта» выкупила игрока назад и продала «Фиорентине». Свой первый матч в Серии А Освальдо сыграл 29 сентября 2007 года, отметившись двумя голами в поединке с «Ливорно», который завершился со счетом 3:0.

Пабло Освальдо в составе «Фиорентины»

2 марта 2008 года Пабло Освальдо забил победный гол в ворота непримиримого соперника «Фиорентины», «Ювентуса». Отмечая этот гол, он изобразил автоматную очередь, как это делал легендарный футболист «Фиорентины» Габриэль Батистута. 18 мая 2008 года забил гол в матче против «Торино», благодаря которому «Фиорентина» квалифицировалась в Лигу Чемпионов.

20 января 2009 года Освальдо перешёл в «Болонью», заплатившую за него «Фиорентине» 7 миллионов евро, и подписал контракт на пять лет.

В 2010 году перешёл в испанский «Эспаньол».

25 августа 2011 года футболист перешёл в «Рому»[3]. Сумма трансфера составила 15 млн евро. В новом сезоне он выступал под 9 номером.

18 августа 2013 года игрок подписал контракт с английским клубом «Саутгемптон» сроком на 4 года[4][5].

В феврале 2015 года Освальдо был отдан в аренду в «Боку Хуниорс» до 30 июня того же года, с возможносью продления срока арендного соглашения до 5 августа 2015 года, в случае выхода команды в финал Кубка Либертадорес. Однако, уже в мае контракт был расторгнут по обоюдному согласию.[6]

Летом 2016 года отклонил несколько предложений от разных команд, в том числе «Кьево». 1 сентября 2016 года объявил о завершении футбольной карьеры и начале музыкальной.

28 февраля 2018 года Освальдо заявил о возобновлении карьеры за аргентинский «Тальерес» в третьем футбольном дивизионе Аргентины.

2 января 2020 года подписал контракт с «Банфилдом» сроком на 1 год[7][8].

16 февраля 2020 года дебютировал за «Банфилд» в гостевом матче 20-го тура чемпионата Аргентины 2019/20 против «Ривер Плейта» (на 74-й минуте вышел на замену вместо Хесуса Датоло)[9][10].

9 ноября 2007 года Освальдо, у которого двойное гражданство — итальянское и аргентинское, принял приглашение Пьерлуиджи Казираги выступать за молодёжную сборную Италии до 21 года.

29 мая 2008 года на молодёжном футбольном турнире «Надежды» в Тулоне в финальном матче против молодёжной сборной Чили он забил единственный гол, который позволил молодёжной сборной Италии впервые выиграть этот турнир.

5 октября 2011 года Освальдо был вызван Чезаре Пранделли в национальную сборную Италии на матчи отборочного турнира Евро-2012 против Сербии и Северной Ирландии вместо травмированных Марио Балотелли и Джампаоло Паццини[11]. 11 октября 2011 года дебютировал за сборную Италии в матче против сборной Северной Ирландии в Пескаре (на 56-й минуте вышел на замену под номером 9 вместо автора двух голов в матче Антонио Кассано)[12][13].