Олигомицин

Олигомицины — группа макролидов, которые синтезируются актинобактериями из рода Streptomyces. Олигомицины могут быть токсичными для других организмов.

Олигомицин
Классификация
Рег. номер CAS 1404-19-9
Рег. номер EINECS 215-767-9
RTECS RK3325000
ChEBI 25675
ChemSpider 21106358
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Функция

Являются антибиотиками бактерий рода Streptomyces.

Олигомицин A ингибитор АТФ-синтазы. В исследованиях окислительного фосфорилирования олигомицин A используется как блокатор состояния 3 (фосфорилирование). Олигомицин A ингибирует АТФ-синтазу, блокируя протонный канал (Fo субъединица), которая необходима для окислительного фосфорилирования и синтеза АТФ из АДФ. Ингибирование синтеза АТФ с использованием олигомицина позволяет значительно снизить поток электронов по электрон транспортной цепи. Однако, поток электронов не прекращается полностью из-за протонной утечки (англ. proton leak) или митохондриального разобщения (англ. mitochondrial uncoupling).[1] Митохондриальное разобщение происходит за счет облегченной диффузии протонов в матрикс митохондрий через разобщающий белок. В частности, к таким белкам относится термогенин (UCP1).

Употребление олигомицина может привести к повышению уровня лактата в крови и моче. Повышение лактата крови обусловлено компенсаторным усилением молочнокислого брожения в тканях, при ингибировании митохондриальной стадии дыхания с целью регенерации окислителя (НАД+) для гликолиза.

Олигомицины[2]
Форма R1 R3 R3 R4 R5
Олигомицин А CH3 H OH H,H CH3
Олигомицин B CH3 H OH O CH3
Олигомицин С CH3 H H H,H CH3
Олигомицин D

(Рутамицин А)

 H H OH H,H CH3
Олигомицин Е CH3 OH OH O CH3
Олигомицин F CH3 H OH H,H CH2CH3
Rutamycin B H H H H,H CH3
44-Гомоолигомицин A CH2CH3 H OH H,H CH3
44-Гомоолигомицин B CH2CH3 H OH O CH3

Ссылки
  1. Mitochondrial proton and electron leaks (неопр.) // Essays in biochemistry. — 2010. — Т. 47, № 1. — С. 53—67. — doi:10.1042/bse0470053. — PMID 20533900.
  2. Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki. Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions (англ.) // Bulletin of the Chemical Society of Japan : journal. — 1995. — Vol. 68, no. 3. — P. 967—989. — doi:10.1246/bcsj.68.967.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.