Мошенник (Остаться в живых)

За некоторое время до авиакатастрофы у Сойера был роман с некоей Джессикой. В постели она призналась ему в любви. Сойер опаздывал на деловую встречу и, попросив дождаться его, достал с полки чемодан. Оттуда якобы случайно вывалились пачки денег. Джессика заинтересовалась, зачем Сойер берёт их на встречу, и он рассказал, что собирается вложить 300 тысяч долларов в очень прибыльное предприятие. Так как он не успел собрать всю сумму, любовница предложила одолжить ему недостающие 160 тысяч.

Под видом делового партнера Сойер встретился за ланчем с её мужем Дэвидом, без согласия которого Джессика не могла получить деньги. Чтобы завоевать их доверие, Сойер предложил Дэвиду забрать на день его долю. Далее становится ясно, что Сойер — мошенник, а те 140 тысяч, что были в чемодане, занял на время у своего приятеля-бандита Клио. Предполагалось, что Дэвид попадется на крючок и одолжит Сойеру деньги, которых, конечно, больше никогда не увидит. Когда Сойер пришёл домой к Джессике и Дэвиду, чтобы завершить сделку, он увидел их маленького сына и неожиданно передумал. Позже выяснилось, что именно так Сойер лишился родителей. Отменив сделку, он поспешно ушёл.

Возвращаясь из леса, где она собирала фрукты, Кейт увидела, как из океана голым выходит Сойер. Они немного пофлиртовали друг с другом, а потом Сойер заметил, что Бун обратил внимание на книгу, которая лежала в его вещах. Тем временем на берегу Джек обрабатывал рану Саида. Саид рассказал, что его ударили сразу после того, как он увидел сигнальную ракету Сойера, и тот, кто его ударил, явно не хотел, чтобы он засек французский сигнал бедствия и намеренно разбил трансивер.

Далее Бун и Шеннон отправились в пещеры к Джеку. От них он узнал, что Сойер ударил Буна, когда тот потребовал вернуть украденные у них вещи. Среди них был ингалятор Шеннон. Она скрывала, что у неё астма, и теперь, оставшись без лекарства, запаниковала и начала задыхаться. Разыскав Сойера, Джек потребовал, чтобы он вернул ингалятор, но ничего не добился.

Пока Сун снимала приступ астмы, прикладывая к шее Шеннон листья эвкалипта, Саид с разрешения Джека привязал Сойера к дереву и пытал его, загоняя под ногти тонкие палочки. Оказалось, что Саид неоднократно занимался этим раньше, когда служил в армии Ирака. Пообещав рассказать о местонахождении ингалятора одной лишь Кейт, Сойер потребовал, чтобы она поцеловала его в обмен. Неохотно она выполнила его просьбу, и тогда Сойер признался, что не знает, где лекарство, а книгу Буна нашёл. Саид, разозлившись, набросился на Сойера, началась драка, и Саид случайно воткнул нож в руку Сойера, попав в артерию. Джек спас Сойера. После этого инцидента Саид, испытывая чувство вины за содеянное, ушёл в поход, чтобы исследовать остров.

Тем временем Чарли пытался уговорить беременную Клер перебраться в пещеры, где было безопаснее, чем на пляже. Между ними завязались дружеские отношения.

Проснувшись с перебинтованной рукой, Сойер увидел у своей лежанки Кейт. Он заставил её прочитать письмо, с которым не расставался, чтобы она поняла, что он за человек. По штампу Кейт поняла, что письмо адресовано не Сойеру, а он сам написал его для кого-то. Из письма стало ясно, что родителей Сойера разорил один мошенник, после чего его отец убил мать и застрелился. Сойер презирал себя за то, что стал таким же, как тот человек, и пытался вызвать ненависть к себе у всех остальных.