Лизофосфатидилэтаноламин

Лизофосфатидилэтаноламин — химическое соединение, производное фосфатидилэтаноламина, распространённого компонента клеточной мембраны. Лизофосфатидилэтаноламин образуется в результате гидролиза фосфатидилэтаноламина при отщеплении остатка одной из жирных кислот. Как правило, гидролиз катализируется в результате действия фосфолипазы A2. Лизофосфатидилэтаноламин используется в сельском хозяйстве как агент, который способен влиять на рост растения, в частности на усиление цвета, повышение уровня сахара, хорошего состояния растения и сохранности без каких-либо побочных эффектов.

Лизофосфатидилэтаноламин

1-олеил-лизофосфатидилэтаноламин
Общие
Систематическое
наименование		 1-​ацил-​sn-​глицеро-​3-​фосфо​(2-​аминоэтанол)​
Физические свойства
Молярная масса ок. 479 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 95046-40-5
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Лизофосфатидилэтаноламин присутствует на клеточной мембране в качестве минорного компоннета. Кроме этого, лизофосфатидилэтаноламин детектируется в сыворотке человека и составляет около несколько сотен нг/мл. Доступный природный источник лизофосфатидилэтаноламина — лецитин яичного белка (≤1.5 %)[1], соевый лецитин (≤0.2 %)[2][3][4] и другие лецитины.

Функции и использование

Лизофосфатидилэтаноламин является минорным компонентом клеточной мембраны. Он играет роль медиатора в переносе сигнала и активации ферментов[5]. Физиологическая роль лизофосфатидилэтаноламина в крови не известна. Лизофосфатидилэтаноламин обладает противогрибковой и противобактериальной активностью у мух[6] и у некоторых грибов, в которых лизофосфатидилэтаноламин активирует сигнальные пути MAPK.

Структура и химия

Лизофосфатидилэтаноламин содержит полярную группу этаноламин и 2-фосфоглицерат, соединённый в положении sn-1 с какой-либо жирной кислотой, которая может быть как насыщенной, так и ненасыщенной.

Общая структура лизофосфатидилэтаноламина, где ацил — остаток различных жирных кислот

Использование

Лизофосфатидилэтаноламин может ускорять созревание и повышать время хранения плодов томатов[7] и задерживать процесс старения как листьев, так и плодов томатов[8]. Было также показано, что лизофосфатидилэтаноламин может ингибировать фосфолипазу D, которая способна деградировать мембрану и активность которой повышена при старении[9]. Кроме этого, было показано, что лизофосфатидилэтаноламин усиливает окраску и увеличивает время хранения плодов клюквы[10] и повышает качество плодов винограда белого кишмиша, включая такие параметры как растворимый твёрдый остаток, кислотность, твёрдость и размер[11].

См. также

Примечания
  1. Sotirhos N., Herslöf B., Kenne L. Quantitative analysis of phospholipids by 31P-NMR. (англ.) // Journal Of Lipid Research. — 1986. — April (vol. 27, no. 4). — P. 386—392. — PMID 3459787.
  2. Weber, E.J., in Lecithins, edited by B.F. Szuhaj and G.R. List, American Oil Chemists’ Society, Champaign, IL, 1985, p.39
  3. Weber E. J. Compositions of commercial corn and soybean lecithins (англ.) // Journal of the American Oil Chemists' Society. — 1981. — October (vol. 58, no. 10). — P. 898—901. — ISSN 0003-021X. — doi:10.1007/BF02659654.
  4. Tan S. L., Morrison W. R. Lipids in the germ, endosperm and pericarp of the developing maize kernel (англ.) // Journal of the American Oil Chemists' Society. — 1979. — August (vol. 56, no. 8). — P. 759—764. — ISSN 0003-021X. — doi:10.1007/BF02663057.
  5. Ryu S. B. Phospholipid-derived signaling mediated by phospholipase A in plants. (англ.) // Trends In Plant Science. — 2004. — May (vol. 9, no. 5). — P. 229—235. — doi:10.1016/j.tplants.2004.03.004. — PMID 15130548.
  6. Meylaers K., Clynen E., Daloze D., DeLoof A., Schoofs L. Identification of 1-lysophosphatidylethanolamine (C(16:1)) as an antimicrobial compound in the housefly, Musca domestica. (англ.) // Insect Biochemistry And Molecular Biology. — 2004. — January (vol. 34, no. 1). — P. 43—49. — doi:10.1016/j.ibmb.2003.09.001. — PMID 14723896.
  7. Farag Karim M., Palta Jiwan P. Use of lysophosphatidylethanolamine, a natural lipid, to retard tomato leaf and fruit senescence (англ.) // Physiologia Plantarum. — 1993. — April (vol. 87, no. 4). — P. 515—521. — ISSN 0031-9317. — doi:10.1034/j.1399-3054.1993.870411.x.
  8. Farag Karim M., Palta Jiwan P. Use of Natural Lipids to Accelerate Ripening and Enhance Storage Life of Tomato Fruit with and without Ethephon (англ.) // HortTechnology. — 1993. — January (vol. 3, no. 1). — P. 62—65. — ISSN 1063-0198. — doi:10.21273/HORTTECH.3.1.62.
  9. Ryu S. B., Karlsson B. H., Ozgen M., Palta J. P. Inhibition of phospholipase D by lysophosphatidylethanolamine, a lipid-derived senescence retardant. (англ.) // Proceedings Of The National Academy Of Sciences Of The United States Of America. — 1997. — 11 November (vol. 94, no. 23). — P. 12717—12721. — doi:10.1073/pnas.94.23.12717. — PMID 11038592.
  10. Ozgen M, Palta JP, ISHS Acta Horticulturae 628: XXVI International Horticultural Congress
  11. Hong Ji Heun, Hwang Sung Kee, Chung Guk Hoon, Keith Cowan A. Influence of applied lysophosphatidylethanolamine on fruit quality in Thompson Seedless table grapes (англ.) // Journal of Applied Horticulture. — 2007. — 15 December (vol. 09, no. 02). — P. 112—114. — ISSN 0972-1045. — doi:10.37855/jah.2007.v09i02.24.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.