Кроцин

Кроцин — органическое соединение каротиноид, находится в цветах растений родов шафран (крокус) и гардения[1]. Является основным веществом, придающим пряности шафрану его цвет.

Кроцин
Общие
Систематическое
наименование		 бис[​(2S,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​({[​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​тетрагидро-​2H-​пиран-​2-​ил]окси}метил)​тетрагидро-​2H-​пиран-​2-​ил] ​(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)​-​2,6,11,15-​тетраметил-​2,4,6,8,10,12,14-​гексадекагептаеноат
Хим. формула C44H64O24
Физические свойства
Состояние твердое, кристаллическое
Молярная масса 976,972 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 186 °C
Классификация
Рег. номер CAS 42553-65-1
PubChem 5281233
Рег. номер EINECS 255-881-6
SMILES
InChI
ChEBI 79068
ChemSpider 4444645
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Описание

С химической точки зрения кроцин является диэфиром дисахарида генциобиозы и двухосновной карбоновой кислоты кроцетина. В кристаллическом виде имеет красный цвет, при растворении в воде образует раствор оранжевого цвета.

Кроцины

Кроцинами также иногда называют ряд гидрофильных каротиноидов моно- и дигликозильных полиеновых эфиров кроцетина[2]. Аромат шафрана-пряности объясняется альфа-кроцином, каротиноидным пигментом, который может составлять до 10 % от сухого остатка шафрана. [3].

Основной активный компонент шафрана — жёлтый пигмент кроцин-2 с 2 генциобиозными группами. Всего же известно три производных с различными сахарными остатками[4].

В физиологии

Кроцин обладает антиоксидантными[5][6] и нейропротективными свойствами[7][8]. Антиоксидантная активность кроцина относится к гликозильной части молекулы[6].

Кроме этого, in vitro обнаружена цитостатическая активность кроцина по отношению к раковым клеткам[9][10][11]. Есть данные, предполагающие наличие антидепрессантной активности кроцина, которая была показана в экспериментах на мышах[12] и у человека.[13].

Примечания
  1. Chemical Information (недоступная ссылка). sun.ars-grin.gov. Дата обращения: 2 марта 2008. Архивировано 8 ноября 2004 года.
  2. Abdullaev, F. I. (2002), Cancer Chemopreventive and Tumoricidal Properties of Saffron (Crocus sativus L.), Experimental Biology and Medicine Т. 227 (1): 20–5, PMID 11788779, doi:10.1177/153537020222700104, <http://www.ebmonline.org/cgi/content/full/227/1/20>. Проверено 11 сентября 2011.
  3. Abdullaev, 2002, p. 1.
  4. Li, Na; Lin, Ge; Kwan, Yiu-Wa; Min, Zhi-Da. Simultaneous quantification of five major biologically active ingredients of saffron by high-performance liquid chromatography (англ.) // Journal of Chromatography A : journal. — 1999. — July (vol. 849, no. 2). — P. 349—355. — doi:10.1016/S0021-9673(99)00600-7.
  5. Papandreou M. A., Kanakis C. D., Polissiou M. G., Efthimiopoulos S., Cordopatis P., Margarity M., Lamari F. N. Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents (англ.) // J Agric Food Chem : journal. — 2006. — Vol. 54, no. 23. — P. 8762–8. — doi:10.1021/jf061932a. — PMID 17090119.
  6. Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei. S A. A density functional theory study of the reactivity descriptors and antioxidant behavior of Crocin (англ.) // Computational and Theoretical Chemistry : journal. — 2013. — Vol. 1013. — P. 123—129. — doi:10.1016/j.comptc.2013.03.015.
  7. Ochiai T; Shimeno, Hiroshi; Mishima, Ken-Ichi; Iwasaki, Katsunori; Fujiwara, Michihiro; Tanaka, Hiroyuki; Shoyama, Yukihiro; Toda, Akihisa; Eyanagi, Reiko. Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo (англ.) // Biochim Biophys Acta : journal. — 2006. — Vol. 1770, no. 4. — P. 578—584. — doi:10.1016/j.bbagen.2006.11.012. — PMID 17215084.
  8. Zheng Y. Q., Liu J. X., Wang J. N., Xu L. Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia (англ.) // Brain Res. : journal. — 2006. — Vol. 1138. — P. 86—94. — doi:10.1016/j.brainres.2006.12.064. — PMID 17274961.
  9. Escribano J., Alonso G. L., Coca-Prados M., Fernandez J. A. Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro (англ.) // Cancer Letters : journal. — 1996. — Vol. 100, no. 1—2. — P. 22—30. — doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. — PMID 8620447.
  10. Chryssanthi D. G., Lamari F. N., Iatrou G., Pylara A., Karamanos N. K., Cordopatis P. Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species (англ.) // Anticancer Research : journal. — 2007. — Vol. 27, no. 1A. — P. 357—362. — PMID 17352254.
  11. Abdullaev Jafarova F., Caballero-Ortega H., Riverón-Negrete L., Pereda-Miranda R., Rivera-Luna R., Manuel Hernández J., Pérez-López I., Espinosa-Aguirre J. J. In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron (англ.) // Rev. Invest. Clin. : journal. — 2002. — Vol. 54, no. 5. — P. 430—436. — PMID 12587418.
  12. Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z. Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice (англ.) // Phytotherapy Research : journal. — 2010. — Vol. 24, no. 5. — P. 726—730. — doi:10.1002/ptr.3011. — PMID 19827024.
  13. Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, AH; Khalighi-Cigaroudi, F. Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816 (англ.) // BMC Complementary and Alternative Medicine : journal. — 2004. — Vol. 4. — P. 12. — doi:10.1186/1472-6882-4-12. — PMID 15341662.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.