Коррол

Коррол
Коррол
Общие
Систематическое; наименование	22,23-дигидро-21H-коррин
Хим. формула	C19H14N4
Физические свойства
Молярная масса	298,121857 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	26444-09-7
PubChem	6857582
SMILES	C1=CC2=CC3=CC=C(N3)C4=NC(=CC5=CC=C(N5)C=C1N2)C=C4
InChI	InChI=1S/C19H14N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21-15)9-12(1)20-14/h1-11,20-22H LYNARWYQOUZXDY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	5256918 и 21429427
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Коррол (октадегидрокоррин) — ароматическое органическое соединение в форме корринового кольца, является хелатом переходных металлов.

Синтез

Коррол может быть получен в органическом синтезе реакцией конденсации бензальдегида с пирролом в смеси вода/метанол/соляная кислота с образованием открытого билана (тетрапиррана) с последующим окислением и закрытием кольца в присутствии p-хлоранила[1]:

Синтез коррола

Применение

Коррол применяется для получения биомиметиков с фоточувствительными свойствами.[2] Производные коррола, комплексованные с марганцем, применяются в качестве миметиков супероксиддисмутазы.[3]

Примечания

Efficient Synthesis of meso-Substituted Corroles in an H2O-MeOH Mixture Beata Koszarna and Daniel T. Gryko J. Org. Chem.; 2006; 71(10) pp 3707 — 3717. doi:10.1021/jo060007k
Flamigni L., Gryko D.T. Photoactive corrole-based arrays (англ.) // Chem Soc Rev : journal. — 2009. — June (vol. 38, no. 6). — P. 1635—1646. — doi:10.1039/b805230c. — PMID 19587958.
Iranzo O. Manganese complexes displaying superoxide dismutase activity: a balance between different factors (англ.) // Bioorg. Chem. : journal. — 2011. — April (vol. 39, no. 2). — P. 73—87. — doi:10.1016/j.bioorg.2011.02.001. — PMID 21397291.

Литература

Aviv I., Gross Z. Corrole-based applications (англ.) // Chem. Commun. (Camb.) : journal. — 2007. — May (no. 20). — P. 1987—1999. — PMID 17713061.
Abu-Omar M.M. High-valent iron and manganese complexes of corrole and porphyrin in atom transfer and dioxygen evolving catalysis (англ.) // Dalton Trans : journal. — 2011. — April (vol. 40, no. 14). — P. 3435—3444. — doi:10.1039/c0dt01341b. — PMID 21279237.

Ссылки

Коррол: свойства — на сайте Chemspider

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Efficient Synthesis of meso-Substituted Corroles in an H2O-MeOH Mixture Beata Koszarna and Daniel T. Gryko J. Org. Chem.; 2006; 71(10) pp 3707 — 3717. doi:10.1021/jo060007k

[2] Flamigni L., Gryko D.T. Photoactive corrole-based arrays (англ.) // Chem Soc Rev : journal. — 2009. — June (vol. 38, no. 6). — P. 1635—1646. — doi:10.1039/b805230c. — PMID 19587958.

[3] Iranzo O. Manganese complexes displaying superoxide dismutase activity: a balance between different factors (англ.) // Bioorg. Chem. : journal. — 2011. — April (vol. 39, no. 2). — P. 73—87. — doi:10.1016/j.bioorg.2011.02.001. — PMID 21397291.