Коррол

Коррол (октадегидрокоррин) — ароматическое органическое соединение в форме корринового кольца, является хелатом переходных металлов.

Коррол
Общие
Систематическое
наименование
22,23-дигидро-21H-коррин
Хим. формула C19H14N4
Физические свойства
Молярная масса 298,121857 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 26444-09-7
PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синтез

Коррол может быть получен в органическом синтезе реакцией конденсации бензальдегида с пирролом в смеси вода/метанол/соляная кислота с образованием открытого билана (тетрапиррана) с последующим окислением и закрытием кольца в присутствии p-хлоранила[1]:

Синтез коррола

Применение

Коррол применяется для получения биомиметиков с фоточувствительными свойствами.[2] Производные коррола, комплексованные с марганцем, применяются в качестве миметиков супероксиддисмутазы.[3]

Примечания

  1. Efficient Synthesis of meso-Substituted Corroles in an H2O-MeOH Mixture Beata Koszarna and Daniel T. Gryko J. Org. Chem.; 2006; 71(10) pp 3707 — 3717. doi:10.1021/jo060007k
  2. Flamigni L., Gryko D.T. Photoactive corrole-based arrays (англ.) // Chem Soc Rev : journal. — 2009. — June (vol. 38, no. 6). P. 1635—1646. doi:10.1039/b805230c. PMID 19587958.
  3. Iranzo O. Manganese complexes displaying superoxide dismutase activity: a balance between different factors (англ.) // Bioorg. Chem. : journal. — 2011. — April (vol. 39, no. 2). P. 73—87. doi:10.1016/j.bioorg.2011.02.001. PMID 21397291.

Литература

  • Aviv I., Gross Z. Corrole-based applications (англ.) // Chem. Commun. (Camb.) : journal. — 2007. — May (no. 20). P. 1987—1999. PMID 17713061.
  • Abu-Omar M.M. High-valent iron and manganese complexes of corrole and porphyrin in atom transfer and dioxygen evolving catalysis (англ.) // Dalton Trans : journal. — 2011. — April (vol. 40, no. 14). P. 3435—3444. doi:10.1039/c0dt01341b. PMID 21279237.


Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.