Клавулановая кислота
Клавулановая кислота (клавулиновая) (клавуланат) — ингибитор бета-лактамаз. Она похожа по структуре на бета-лактамные антибиотики, но также имеет собственную антибактериальную активность и стимулирует антимикробный иммунитет. Подобно другим бета-лактамам, клавулановая кислота способна связываться с пенициллинсвязывающими белками (ПСБ) грамположительных и грамотрицательных бактерий и способствовать лизису бактериальной стенки.
Клавулановая кислота | |
---|---|
Clavulanic acid | |
Химическое соединение | |
ИЮПАК | (2R,5R,Z)- 3-(2-hydroxyethylidene)- 7-oxo- 4-oxa- 1-aza- bicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid |
Брутто-формула | C8H9NO5 |
Молярная масса | 199.16 г/моль |
CAS | 58001-44-8 |
PubChem | 5280980 |
DrugBank | APRD00049 |
Состав | |
Классификация | |
АТХ | J01CR (комбинации с пенициллинами) |
Фармакокинетика | |
Биодоступн. | высокая |
Связывание с белками плазмы | 22-30% |
Метаболизм | Печень |
Период полувывед. | 1 час |
Экскреция | почки: 25-40 % |
Лекарственные формы | |
таблетки, порошок для приготовления оральной суспензии, порошок для приготовления инъекционного раствора для в/в введении | |
Способы введения | |
перорально, внутривенно | |
Медиафайлы на Викискладе |
Показано, что клавулановая кислота проявляет минимальную активность в отношении синегнойной палочки и энтерококков, имеет средний уровень активности против представителей энтеробактерий и гемофильной палочки, большая активность клавуланата проявляется против бактероидов и других анаэробов, моракселлов, стафилококков и стрептококков. Клавулановая кислота активна в отношении гонококков и обладает хорошей активностью против атипичных бактерий, таких как хламидии и легионелла.
Клавуланат является b-лактамным ингибитором широкого спектра антибактериального действия с активностью против b-лактамаз как грамположительных, так и грамотрицательных бактерий.
Используется совместно с бета-лактамными антибиотиками, часто входит в состав комбинированных препаратов.
История
Кислота была открыта в 1974-75 гг британскими учеными из фармацевтической компании Beecham. Патенты на соединение были поданы в США в 1981, а к 1985 были выданы патенты US 4525352, 4529720 и 4560552.