Карены (вещество)

Карен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 4 изомера, отличающихся положением двойной связи.

Формула: C10H16
Молекулярная масса: 136.23 а.е.м.

Физические свойства

Подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.

Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде

  2-карен 3-карен 4-карен β-карен
(3(10)-карен)
Систематическое название 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен 4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен 7,7-диметил-3-метиленбицикло[4.1.0]гептан
Структурная формула
Номер CAS 13466-78-9
SMILES СС1=СС2С(С2(С)С)СС1 СС1=ССС2С(С1)С2(С)С СС1СС2С(С2(С)С)С=С1 СС1(С2С1СС(=С)СС2)С
Ткип, °С 167 ÷ 168
(760)		 172 ÷ 172,5
(760)		 160 ÷ 161
(758)		 72,5
(20)
Твсп, °С 49
Тсвспл, °С 379
ТПВ, °С 43 — 115
d420 0,8617 0,8645 0,8616 0,8729
nd20 1,4747 1,4728 1,4698 1,4927
(22 °С)
[α]D20, ° +89°40' +18°30' -108°50' +12°85'
ЛД50 4,8 г/кг крысы (перорально)
> 5 г/кг кролики (накожно)

Химические свойства

Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла.

При действии TiO2, CH3COOH и H2SO4 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов.

Нахождение в природе

3-карен содержится в скипидарах, получаемых из Pinus roxburghill Sarg. (55—65%), сосны жёлтой (Pinus ponderosa Dough.) (20—25%), сосны обыкновенной (Pinus silvestris L.) (20—40%) и других видов сосен, у жуков Scyphophorus acupunctatus[1].

2-карен содержится в эфирном масле Andropogon iwarancusa L..

4-карен и β-карен в природе не найдены.

Получение

2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирным масел.

Применение

3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности ментола, вальтерилацетата и ряда других веществ.

Примечания
  1. Semiochemicals of Scyphophorus acupunctatus, the Agave weevil. The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.

Литература
  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.