Карбонилфторид

Карбонилфторид (оксофторид углерода, дифторфосген, дифторангидрид угольной кислоты) — органическое соединение, имеющее химическую формулу COF2. Как и его аналог фосген, это бесцветный токсичный газ с резким запахом. Молекула карбонилфторида имеет симметрию групп C2v.

Карбонилфторид
Общие
Систематическое наименование
Карбонилфторид
Оксофторид углерода
Фторфосген
Хим. формулаCF₂O
Физические свойства
Молярная масса66,01 г/моль
Термические свойства
Т. плав.−111,26 
Т. кип.−84,57 
Структура
Дипольный момент0,95 Д
Классификация
Номер CAS353-50-4
PubChem9623
ChemSpider9246
Номер EINECS206-534-2
RTECSFG6125000
Номер ООН2417
C(=O)(F)F
InChI=1S/CF2O/c2-1(3)4
Безопасность
Токсичностьвысокотоксичен

Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Применяется в органическом синтезе.

Получение и свойства

Карбонилфторид может быть получен из фосгена в результате реакции последнего с фтороводородом или фторидами щелочных металлов, или окислением угарного газа при введении фтора в его молекулу. Сделано это может быть, к примеру, фторидом серебра(II).

Другие способы синтеза карбонилфторида:

Карбонилфторид является стабильным соединением только в сухом воздухе. Даже при небольших примесях паров воды он легко гидролизуется до фтороводорода и углекислого газа[1].

Легко реагирует с нуклеофильными реагентами:

Со фторалкенами карбонилфторид в присутствии фторид-ионов образует фторангидриды и кетоны:

Токсичность

ПДК карбонилфторида 0,5 мг/м3 (обязателен контроль фтора). Карбонилфторид приблизительно в 5 раз менее токсичен, чем фосген.

Примечания

  1. M. W. Farlow, E. H. Man, C. W. Tullock «Carbonyl Fluoride» Inorganic Syntheses, 1960, Volume 6, pp, 155—158. doi:10.1002/9780470132371.ch48

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.